(E)-2-Methyl-penta-2,4-dienoic acid 2,6-di-tert-butyl-4-methyl-phenyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (E)-2-Methyl-penta-2,4-dienoic acid 2,6-di-tert-butyl-4-methyl-phenyl ester
• 英文别名: (2,6-ditert-butyl-4-methylphenyl) (2E)-2-methylpenta-2,4-dienoate
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: AOLAAZPPEXTYJO-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-di-tert-butyl-4-methylphenyl propionate 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-2-Methyl-penta-2,4-dienoic acid 2,6-di-tert-butyl-4-methyl-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Mild and Stereoconvergent Palladium-Catalyzed Carbonyl Alkenation Reaction of α,β-Unsaturated Aldehydes

  摘要：

  在α,β-不饱和醛1中加入预制的酮和酯烯醇，然后进行原位保护，可得到碳酸酯3、7、8、11和13。通过钯催化消除反应，它们可转化为敏感的官能化二烯4、9、12和14。顺式和反式碳酸酯7和8均以立体异构方式转化为E-二烯9。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1995

文献信息

• Mild and Stereoconvergent Palladium-Catalyzed Carbonyl Alkenation Reaction of α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Manfred Braun、Stefan Mroß、Ido Schwarz

  DOI：10.1055/s-1998-1995

  日期：1998.1

  The addition of preformed ketone and ester enolates to α,β-unsaturated aldehydes 1 followed by in situ protection leads to the carbonates 3, 7, 8, 11, and 13. They are converted into sensitive functionalized dienes 4, 9, 12, and 14 by a smooth palladium-catalyzed elimination. Both syn- and anti-carbonates 7 and 8 lead to E-dienes 9 in a stereoconvergent manner.

  在α,β-不饱和醛1中加入预制的酮和酯烯醇，然后进行原位保护，可得到碳酸酯3、7、8、11和13。通过钯催化消除反应，它们可转化为敏感的官能化二烯4、9、12和14。顺式和反式碳酸酯7和8均以立体异构方式转化为E-二烯9。