2-bromo-5-methyl-5-{[4-(trifluoromethoxy)phenoxy]-methyl}-5,6-dihydro[1,3]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-bromo-5-methyl-5-{[4-(trifluoromethoxy)phenoxy]-methyl}-5,6-dihydro[1,3]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole
• 英文别名: 2-bromo-5-methyl-5-[[4-(trifluoromethoxy)phenoxy]methyl]-6H-thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole；2-bromo-5-methyl-5-[[4-(trifluoromethoxy)phenoxy]methyl]-6H-[1,3]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole
• 化学式: C₁₃H₁₁BrF₃N₃O₂S
• 分子量: 410.214
• InChiKey: AOLIECSILYWGQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-{[4-(trifluoromethoxy)phenoxy]methyl}thiirane 、 3-溴-5-硝基-1,2,4-三唑 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 14.0h， 以17%的产率得到2-bromo-5-methyl-5-{[4-(trifluoromethoxy)phenoxy]-methyl}-5,6-dihydro[1,3]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole
  参考文献：
  名称：

  6-硝基-2,3-二氢咪唑并[2,1-b] [1,3]噻唑：针对结核病和被忽视的热带病的简便合成和比较鉴定。

  摘要：

  为了寻求抗结核药物类前驱体（PA-824）的备份，我们研究了未开发的6-硝基-2,3-二氢咪唑并[2,1-b] [1,3]-噻唑和相关的-恶唑。硝基咪唑并噻唑是由2-溴-4-硝基咪唑通过与取代的噻喃和二异丙基乙胺加热而高产率制备的。这两个结构类别的等效实例提供了可广泛比较的MIC，其中2-甲基取代和优选的芳氧基甲基侧链扩展；尽管，S-氧化的噻唑类药物对结核病无效。联苯噻唑的有利的微粒体稳定性数据（45）与相应的恶唑（48）一起在急性结核分枝杆菌小鼠模型中进行了评估，但事实证明后者更为有效。体外对动素体疾病的筛选显示，硝基咪唑并噻唑对利什曼病无活性，但对查加斯病表现出有趣的活性，优于硝基咪唑并恶唑。总体而言，“硫磺-德拉曼尼德”（49）被认为是最佳的铅。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.03.069