5-(2-nitrobenzylidene)-1,3-thiazolidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2-nitrobenzylidene)-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-[(2-Nitrophenyl)methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₀H₆N₂O₄S
• 分子量: 250.235
• InChiKey: AOOOVMMYAYKAGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-nitrobenzylidene)-1,3-thiazolidine-2,4-dione 在 palladium-carbon 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give 5-(2-aminobenzylidene)thiazolidine-2,4-dione (310 mg, quantitative yield)的产率得到5-(2-Aminobenzylidene)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  PENTADIENAMIDE DERIVATIVES

  摘要：

  本发明提供了一种由以下公式（I）表示的五二烯酰胺衍生物：（其中，R1代表取代或未取代的芳基或取代或未取代的芳香杂环基；R2代表取代或未取代的芳基，取代或未取代的芳香杂环基，取代或未取代的杂环螺环基或类似物；R3代表氢原子或与R4及其相邻的氮原子结合形成取代或未取代的杂环基；R4代表取代或未取代的芳基，取代或未取代的芳香杂环基，取代或未取代的杂环螺环基或类似物，或与R3及其相邻的氮原子结合形成取代或未取代的杂环基；R5、R6和R7可以相同也可以不同，每个代表氢原子或甲基）或其药学上可接受的盐等。

  公开号：

  US20090203667A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-噻唑烷二酮 、 邻硝基苯甲醛 在 溶剂黄146 、 尿素 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.03h， 以92%的产率得到5-(2-nitrobenzylidene)-1,3-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  微波辅助尿素-乙酸催化氰乙酸乙酯和 1,3-噻唑烷-2,4-二酮与芳香醛在无溶剂条件下的 Knoevenagel 缩合

  摘要：

  Knoevenagel缩合反应是有机化学中形成碳碳双键的重要反应。其中一种产物α-氰基肉桂酸乙酯是合成不同药学上重要的有机化合物的重要中间体，也用于造纸、染料、纤维、塑料等[1]。4-噻唑烷酮的其他产品 5-亚芳基衍生物在制药工业中广为人知，并已显示出广泛的生物活性，包括抗炎 [2a]、抗菌 [2b]、抗病毒 [2c]、抗微生物 [2d]、抗真菌 [ 2e] 并具有醛糖还原酶抑制剂 [2f]、抗糖尿病活性 [2g-k]。已经开发了许多用于芳醛和氰基乙酸乙酯的 Knoevengel 缩合的合成策略。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2017.20695

文献信息

• New Route for the Synthesis of Thiazolidine 2,4dione Azepine Derivatives
  作者：Devendar Reddy Kommidi、Ramakanth Pagadala、Mohan Varkolu、Neil A. Koorbanally、Brenda Moodley

  DOI：10.1002/jhet.2676

  日期：2017.3

  A new facile ionic liquid mediated proficient method is developed for the synthesis of structurally new thiazepine and oxazepine derivatives of thiazolidine 2,4‐dione. This protocol proceeds through, one‐pot three component reaction between fused cyclic ketone, substituted aromatic aldehyde, 2‐amino phenol and 2‐amino thiobenzene at room temperature to yield structurally new derivatives.

  开发了一种新的简便的离子液体介导的熟练方法，用于合成结构新的噻唑烷和2,4-二酮的硫氮平和奥氮平衍生物。该方案通过稠合的环酮，取代的芳族醛，2-氨基苯酚和2-氨基硫代苯在室温下的一锅三组分反应进行，以产生结构上新的衍生物。
• Microwave Assisted Urea-Acetic Acid Catalyzed Knoevenagel Condensation of Ethyl Cyanoacetate and 1,3-Thiazolidine-2,4-dione with Aromatic Aldehydes under Solvent Free Condition
  作者：Pravin. T. Tryambake

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20695

  日期：——

  conditions [17], microwave irradiation [18], piperidine in ethanol [19a], piperidinium acetate in toluene under reflux conditions [19b], piperidinium acetate in DMF under microwave irradiation [20], glycine and sodium carbonate in H2O under reflux conditions [21], grinding with ammonium acetate in the absence of solvents [22], alum in H2O [23], Baker’s yeast [24], KF-Al2O3 under microwave irradiation [25]

  Knoevenagel缩合反应是有机化学中形成碳碳双键的重要反应。其中一种产物α-氰基肉桂酸乙酯是合成不同药学上重要的有机化合物的重要中间体，也用于造纸、染料、纤维、塑料等[1]。4-噻唑烷酮的其他产品 5-亚芳基衍生物在制药工业中广为人知，并已显示出广泛的生物活性，包括抗炎 [2a]、抗菌 [2b]、抗病毒 [2c]、抗微生物 [2d]、抗真菌 [ 2e] 并具有醛糖还原酶抑制剂 [2f]、抗糖尿病活性 [2g-k]。已经开发了许多用于芳醛和氰基乙酸乙酯的 Knoevengel 缩合的合成策略。
• PENTADIENAMIDE DERIVATIVES
  申请人：NAKASATO Yoshisuke

  公开号：US20090203667A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The present invention provides a pentadienamide derivative represented by the formula (I): (wherein R 1 represents substituted or unsubstituted aryl or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group; R 2 represents substituted or unsubstituted aryl, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heteroalicyclic group, or the like; R 3 represents a hydrogen atom or is combined together with R 4 and the adjacent nitrogen atom thereto to form a substituted or unsubstituted heterocyclic group; R 4 represents substituted or unsubstituted aryl, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heteroalicyclic group, or the like, or is combined together with R 3 and the adjacent nitrogen atom thereto to form a substituted or unsubstituted heterocyclic group; and R 5 , R 6 , and R 7 may be the same or different, and each represents a hydrogen atom or methyl) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and the like.

  本发明提供了一种由以下公式（I）表示的五二烯酰胺衍生物：（其中，R1代表取代或未取代的芳基或取代或未取代的芳香杂环基；R2代表取代或未取代的芳基，取代或未取代的芳香杂环基，取代或未取代的杂环螺环基或类似物；R3代表氢原子或与R4及其相邻的氮原子结合形成取代或未取代的杂环基；R4代表取代或未取代的芳基，取代或未取代的芳香杂环基，取代或未取代的杂环螺环基或类似物，或与R3及其相邻的氮原子结合形成取代或未取代的杂环基；R5、R6和R7可以相同也可以不同，每个代表氢原子或甲基）或其药学上可接受的盐等。