(Z)-2-fluoro-1,5-diphenylpent-2-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-fluoro-1,5-diphenylpent-2-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-2-fluoro-1,5-diphenyl-2-penten-1-ol
• 化学式: C₁₇H₁₇FO
• 分子量: 256.32
• InChiKey: AORKYLYLLMSAFQ-SSZFMOIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 (E)-(4-bromo-4-fluorobut-3-en-1-yl)benzene 在 chromium dichloride 、 nickel dibromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到(Z)-2-fluoro-1,5-diphenylpent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种新型的非对映异构选择性合成的Nozaki-Hiyama-Kishi型反应的（Z）-氟代烯烃

  摘要：

  通过与相应的溴氟烯烃的Nozaki-Hiyama-Kishi型反应，对（Z）-2-氟代烯丙基醇进行了高度非对映选择性和简单的合成，从而可以轻松获得高度有趣的氟化合成子。

  DOI：

  10.1021/jo048093g

文献信息

• Chromium-mediated fluoroalkenylation reactions of 1,1-dibromo-1-fluoroalkane and 1-bromo-1-fluoroalkene derivatives
  作者：Akio Saito、Muga Nakagawa、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.05.003

  日期：2005.8

  CrCl2- and NiCl2-mediated coupling reactions of E/Z mixture of 1-bromo-1-fluoroalkenes with aldehydes proceeded in a high stereoselectivity to give the corresponding (Z)-2-fluoroallylic alcohol derivatives. On the other hand, in the reaction of 1,1-dibromo-1-fluoroalkane with CrCl2, (Z)-fluoroalkene derivative was formed via alpha-elimination reaction of the chromium carbenoid intermediate accompanying the concomitant 1,2-shift of beta-hydrogen. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.
• A Novel Diastereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-Fluoroalkenes via a Nozaki−Hiyama−Kishi-Type Reaction
  作者：Guillaume Dutheuil、Xinsheng Lei、Xavier Pannecoucke、Jean-Charles Quirion

  DOI：10.1021/jo048093g

  日期：2005.3.1

  A highly diastereoselective and straightforward synthesis for (Z)-2-fluoroallylic alcohols via a Nozaki−Hiyama−Kishi-type reaction with the corresponding bromofluoroolefins was developed, providing an easy access to highly interesting fluorinated synthons.

  通过与相应的溴氟烯烃的Nozaki-Hiyama-Kishi型反应，对（Z）-2-氟代烯丙基醇进行了高度非对映选择性和简单的合成，从而可以轻松获得高度有趣的氟化合成子。