6-phenyl-9-propyl-9H-purine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-phenyl-9-propyl-9H-purine
• 英文别名: 6-Phenyl-9-propylpurine；6-phenyl-9-propylpurine
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄
• 分子量: 238.292
• InChiKey: AOTSSEMKQWLSBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenyl-9-propyl-9H-purine 、 甲基三氟硼酸钾 在 Cp*Rh(OAc)2 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以95%的产率得到9-propyl-6-(o-tolyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  用电化学促进（杂）芳烃和 6-芳基嘌呤核苷（核苷酸）的 Rh 催化 C-H 烷基化

  摘要：

  描述了一种在温和条件下通过铑催化促进（杂）芳烃的邻-C-H 烷基化的电化学方法。这种方法具有温和的条件，具有高水平的区域选择性和单选择性，可耐受各种芳香族和杂芳香族基团，并为复杂分子结构的后期多样化提供了一种广泛适用的方法，包括色氨酸、雌酮、地西泮、核苷和核苷酸。烷基硼酸和酯以及烷基三氟硼酸盐被证明是合适的偶联配对物。关键铑中间体的分离和机理研究为铑（III/IV 或 V）方案提供了强有力的支持。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00391
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 6-chloro-9-propyl-9H-purine 在 magnesium 、 硼酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-phenyl-9-propyl-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  微波促进水中6-氯嘌呤与四芳基硼酸钠的钯催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应

  摘要：

  通过在净水（乙醇）中6-氯嘌呤（核苷）和四芳基硼酸钠的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，开发了一种合成6-芳基嘌呤（核苷）的有效方法。该方法在微波辐照条件下，在短的反应时间内获得了良好的高分离收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.082

文献信息

• Silver-Catalyzed Direct C6-H Arylation of Purines and Purine Nucleosides with Arylboronic Acids
  作者：Miao Tian、Mingwu Yu、Tingting Shi、Junbin Hu、Shunlai Li、Jiaxi Xu、Ning Chen、Hongguang Du

  DOI：10.1002/ejoc.201700406

  日期：2017.6.30

  An efficient protocol for the direct C6–H arylation of purines and purine nucleosides is described under the catalysis of silver nitrate and under ambient conditions. A wide assortment of purines and arylboronic acids can be employed in this process to afford C6‐arylpurines and purine nucleosides with high regioselectivity. TFA = trifluoroacetic acid; DCE = 1,2‐dichloroethane.

  在硝酸银的催化下和环境条件下，描述了嘌呤和嘌呤核苷直接进行C6-H芳基化的有效方法。在此过程中可以使用各种各样的嘌呤和芳基硼酸，以提供具有高区域选择性的C6-芳基嘌呤和嘌呤核苷。TFA =三氟乙酸；DCE = 1,2-二氯乙烷
• Rhodium(III)-Catalyzed Synthesis of Diverse Fluorescent Polycyclic Purinium Salts from 6-Arylpurine Nucleosides and Alkynes
  作者：Qi-Liang Yang、Ying Liu、Yi-Rui Luo、Zhi-Hao Li、Hong-Wei Jia、Ya-Bo Fu、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01546

  日期：2022.6.17

  RhIII-catalyzed C–H activation/annulation of 6-arylpurine nucleosides with alkynes under mild reaction conditions. The resulting products displayed tunable photoluminescence covering most of the visible spectrum. Mechanistic insights delineated the rhodium catalyst’s mode of action. A purinoisoquinolinium-coordinated rhodium(I) sandwich complex was well characterized and identified as the key intermediate

  本文描述了一种有效的策略，用于在温和的反应条件下通过 Rh III催化的 6-芳基嘌呤核苷与炔烃的 C-H 活化/环化来组装具有广泛阴离子的功能化多环嘌呤盐库。所得产品显示出覆盖大部分可见光谱的可调光致发光。机械见解描绘了铑催化剂的作用方式。purinoisoquinolinium 配位的铑 (I) 夹层复合物被很好地表征并确定为关键中间体。
• Ruthenium(II)-Catalyzed [4 + 2] Electro-Oxidative Annulation of <i>C</i>⁶-Arylpurines/Purine Nucleosides
  作者：Qi-Liang Yang、Yi-Rui Luo、Rong-Yi Xu、Bei-Ning Zhang、Yan-Ni Zhang、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02208

  日期：2023.9.22

  pathway for the synthesis of tetracyclic purinium salts via ruthenium-catalyzed electro-oxidative annulation of C6-arylpurine nucleosides with alkynes without a stoichiometric metal oxidant has been developed. The protocol described herein exhibits high regioselectivity, broad scope, and wide functional group tolerance, allowing efficient coupling of various biologically important molecules including

  开发了一种在不使用化学计量金属氧化剂的情况下，通过钌催化C 6 -芳基嘌呤核苷与炔烃的电氧化成环来合成四环嘌呤盐的可持续途径。本文描述的方案表现出高区域选择性、广泛的范围和广泛的官能团耐受性，允许有效偶联各种生物学上重要的分子，包括无环、核糖基、阿拉伯糖基和脱氧核糖基嘌呤核苷衍生物。一种新型的嘌呤异喹啉鎓配位钌(0)夹心中间体已被分离、晶体学表征和电化学分析，提供了直接的机理见解。
• Ring-Centered Heterocyclic Cations and the Direct Heteroarylation of Aromatic and Heterocyclic Compounds¹
  作者：Fenhong Song、Valentine R. St. Hilaire、Emil H. White

  DOI：10.1021/ol990310q

  日期：1999.12.1

  [GRAPHICS]The protonation of heterocyclic diazotates (attachment adjacent to a nitrogen atom) yields ring-centered heterocyclic carbocations that are highly reactive. The carbocations were found to alkylate aromatic and heterocyclic compounds, such as benzene, N-methylpyrrole, and 2-aminopyridine, in reactions that are synthetically useful. This carbocation involvement may serve as a paradigm for the cross-linking of DNA by nitrous acid and the anticancer activity of heterocyclic diazotates.
• Facilitating Rh-Catalyzed C–H Alkylation of (Hetero)arenes and 6-Arylpurine Nucleosides (Nucleotides) with Electrochemistry
  作者：Qi-Liang Yang、Ying Liu、Lei Liang、Zhi-Hao Li、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00391

  日期：2022.5.6

  An electrochemical approach to promote the ortho-C–H alkylation of (hetero)arenes via rhodium catalysis under mild conditions is described. This approach features mild conditions with high levels of regio- and monoselectivity that tolerate a variety of aromatic and heteroaromatic groups and offers a widely applicable method for late-stage diversification of complex molecular architectures including

  描述了一种在温和条件下通过铑催化促进（杂）芳烃的邻-C-H 烷基化的电化学方法。这种方法具有温和的条件，具有高水平的区域选择性和单选择性，可耐受各种芳香族和杂芳香族基团，并为复杂分子结构的后期多样化提供了一种广泛适用的方法，包括色氨酸、雌酮、地西泮、核苷和核苷酸。烷基硼酸和酯以及烷基三氟硼酸盐被证明是合适的偶联配对物。关键铑中间体的分离和机理研究为铑（III/IV 或 V）方案提供了强有力的支持。