ethyl (2E,4Z)-4-triethylsilylmethylene-2-octenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,4Z)-4-triethylsilylmethylene-2-octenoate
• 英文别名: ethyl (E,4Z)-4-(triethylsilylmethylidene)oct-2-enoate
• 化学式: C₁₇H₃₂O₂Si
• 分子量: 296.525
• InChiKey: AOUABPBOQONHQA-MSBKQZQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 一氧化碳 、 1-己炔 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 在 [Rh(cod)][BPh₄] 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 75.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 40.0h， 以85%的产率得到ethyl (2E,4Z)-4-triethylsilylmethylene-2-octenoate
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃的串联甲硅烷基甲酰化/ Wittig烯烃化：2,4-二烯基酯的立体选择性合成

  摘要：

  在稳定的P-内酯存在下，铑（I）催化的炔烃与氢硅烷和一氧化碳的连续甲硅烷基甲酰化/ Wittig烯化反应在一锅法中导致了取代的2,4-二烯酸酯。α，β，γ，δ-不饱和酯以高（2 E，4 Z）立体选择性生成，收率良好至极佳。提出了在[2 + 1]环加成反应中产物的转化。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1131::aid-ejoc1131>3.0.co;2-1

文献信息

• Tandem Silylformylation/Wittig Olefination of Terminal Alkynes: Stereoselective Synthesis of 2,4-Dienoic Esters
  作者：Peter Eilbracht、Christoph Hollmann、Axel M. Schmidt、Lars Bärfacker

  DOI：10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1131::aid-ejoc1131>3.0.co;2-1

  日期：2000.4

  The rhodium(I)-catalysed sequential silylformylation/Wittig olefination of terminal alkynes with hydrosilanes and carbon monoxide in the presence of stabilised P-ylides leads to substituted 2,4-dienoic esters in a one-pot procedure. The α,β,γ,δ-unsaturated esters are generated with high (2E,4Z) stereoselectivity in good to excellent yields. Conversions of the products in [2+1] cycloaddition reactions

  在稳定的P-内酯存在下，铑（I）催化的炔烃与氢硅烷和一氧化碳的连续甲硅烷基甲酰化/ Wittig烯化反应在一锅法中导致了取代的2,4-二烯酸酯。α，β，γ，δ-不饱和酯以高（2 E，4 Z）立体选择性生成，收率良好至极佳。提出了在[2 + 1]环加成反应中产物的转化。