(4-bromophenyl)(prop-2-yn-1-yl)sulfane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4-bromophenyl)(prop-2-yn-1-yl)sulfane
• 英文别名: 1-bromo-4-prop-2-ynylsulfanylbenzene
• 化学式: C₉H₇BrS
• mdl: MFCD14631277
• 分子量: 227.125
• InChiKey: AOUDEEYQDFNHEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromophenyl)(prop-2-yn-1-yl)sulfane 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  丙二烯的四组分自由基 1,2-硒磺酰化

  摘要：

  硒砜作为关键的药物分子框架，由于其高效制备的迫切需要，已成为现代有机合成的研究热点。在此，我们开发了一种铁催化的丙二烯四组分可控自由基串联反应，涉及环酮肟酯、1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（二氧化硫）加合物（DABSO）和二苯基二硒化物的合成复杂的硒砜。这是通过自由基过程实现丙二烯的1,2-硒磺酰化的第一个案例，其中自由基速率和极性匹配的精确控制增强了高区域选择性转化。该反应条件环保、温和，在一锅中形成两个新的C-S键和一个C-Se键，具有阶梯效率。此外，在该体系中，用芳基重氮四氟硼酸盐代替环酮肟酯，可以实现丙二烯的1,2-硒磺酰化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01798
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯硫酚 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4-bromophenyl)(prop-2-yn-1-yl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  光化学的道尔-基尔姆斯反应：通往烯的途径。

  摘要：

  这封信描述了由供体/受体重氮烷烃和炔丙基硫化物产生的无金属，蓝光诱导的[2,3]-σ重整的。该反应可从各种起始原料中以高得率提供高度官能化的烯。文献数据支持的机械实验表明，单线态卡宾烯是该反应的中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04560

文献信息

• A Rh-catalyzed 1,2-sulfur migration/aza-Diels–Alder cascade initiated by aza-vinyl carbenoids from sulfur-tethered N-sulfonyl-1,2,3-triazoles
  作者：Yu Jiang、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1039/c4cc08829h

  日期：——

  A novel Rh(ii) catalyzed intramolecular 1,2-sulfur migration/intermolecular aza-Diels–Alder cascade of sulfur-tetheredN-sulfonyl-1,2,3-triazoles has been developed, efficiently affording sulfur-containing tetrahydropyridine derivatives.

  一种新颖的Rh(II)催化的分子内1,2-硫迁移/分子间氮-Diels-Alder级联反应已经开发出来，有效地提供含硫的四氢吡啶衍生物。
• Regioselective synthesis and antimicrobial evaluation of some thioether–amide linked 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles
  作者：C. P. Kaushik、Ashima Pahwa、Rajesh Thakur、Pawan Kaur

  DOI：10.1080/00397911.2016.1265983

  日期：2017.2.16

  ABSTRACT A series of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles having thioether as well as amide linkage were synthesized from aryl(prop-2-yn-1-yl)sulfanes and 2-azido-N-substituted acetamides through Cu(I) catalyzed click reaction. Structures of newly synthesized compounds (3a–3x) were confirmed by spectral techniques like FTIR, 1H NMR, 13C NMR, and HRMS. The synthesized triazoles were evaluated for in vitro

  摘要 以芳基(prop-2-yn-1-yl)硫烷和2-叠氮基-N-取代乙酰胺为原料，通过Cu合成了一系列具有硫醚和酰胺键的1,4-二取代1,2,3-三唑类化合物。 (I) 催化点击反应。新合成的化合物 (3a-3x) 的结构通过光谱技术如 FTIR、1H NMR、13C NMR 和 HRMS 进行确认。对合成的三唑类化合物的体外抗菌活性进行了评价，包括大肠杆菌、铜绿假单胞菌、肺炎克雷伯菌、金黄色葡萄球菌、白色念珠菌和黑曲霉。化合物 3m 和 3q 对测试的微生物菌株显示出明显的广谱抗菌活性。还制备了化合物 3m 和 3q 的纳米制剂，并针对一种细菌菌株和一种真菌菌株进行了检查。图形概要
• Convenient synthesis, antimalarial and antimicrobial potential of thioethereal 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles with ester functionality
  作者：C. P. Kaushik、Ashima Pahwa

  DOI：10.1007/s00044-017-2072-x

  日期：2018.2

  This paper elicits the synthesis of twenty five 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole analogs (5a–5y) comprising thioether and ester linkages from aryl(prop-2-yn-1-yl)sulfanes and benzyl 2-azidoacetates employing Cu(I) catalyzed Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition. Structures of synthesized compounds were elucidated by spectroscopic techniques like FTIR, 1H NMR, 13C NMR, and HRMS. Newly synthesized compounds

  本文引发了由芳基（prop-2-yn-1-yl）硫烷和2-叠氮基乙酸苄酯合成的二十五个包含硫醚和酯键的1,4-二取代的1,2,3-三唑类似物（5a - 5y）用Cu（I）催化Huisgen 1,3-偶极环加成反应。通过诸如FTIR，1 H NMR，13 C NMR和HRMS的光谱技术阐明了合成化合物的结构。筛选新合成的化合物进行恶性疟原虫菌株的体外抗疟评价和枯草芽孢杆菌，表皮葡萄球菌，大肠杆菌，铜绿假单胞菌，白色念珠菌的杀菌潜力。和A.niger。一些合成的三唑显示出对测试菌株适度的抗疟活性，而化合物5i和5n被发现对大多数测试微生物菌株具有明显的抑制活性。
• Synthesis, characterization and antibacterial activity of the thioether linked 1,2,3-triazoles
  作者：Chander P. Kaushik、Jyoti Sangwan

  DOI：10.1080/00397911.2021.1974040

  日期：2021.11.17

  green synthetic approach for the expedite construction of thirty six thioether linked 1,2,3-triazoles was carried out using Cellulose supported CuI nanoparticles in water. The structure of synthesized triazoles was explicated by spectroscopic techniques like FTIR, 1H NMR, 13C NMR, HRMS and evaluated for in vitro antibacterial potential against Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Escherichia coli

  摘要 使用纤维素支持的 CuI 纳米粒子在水中进行了一种绿色合成方法，用于加速构建 36 个硫醚连接的 1,2,3-三唑。合成的三唑类化合物的结构通过 FTIR、1 H NMR、13 C NMR、HRMS 等光谱技术进行了解释，并评估了对金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌和肺炎克雷伯菌的体外抗菌潜力。大多数合成的三唑衍生物表现出平均到良好的抑制活性。然而，化合物6x对测试的细菌菌株显示出明显的有效活性。电脑模拟 ADME 分析表明这些化合物具有良好的生物利用度。
• Gold-Catalyzed Oxidative Hydrative Alkenylations of Propargyl Aryl Thioethers with Quinoline <i>N</i>-Oxides Involving a 1,3-Sulfur Migration
  作者：Sachin Bhausaheb Wagh、Rahulkumar Rajmani Singh、Rajkumar Lalji Sahani、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00705

  日期：2019.4.19

  This work reports gold-catalyzed oxidative alkenylations of quinoline N-oxides with propargyl aryl thioethers to afford 3-hydroxy-1-alkylidenephenylthiopropan-2-one via a 1,3-sulfur group migration. The mechanism of this reaction is postulated to involve an α-oxo gold carbene intermediate followed by formation of a four-membered sulfonium ring that is ring-opened by one H2O to form a gold enolate. A

  这项工作报道了喹啉N-氧化物与炔丙基芳基硫醚的金催化氧化烯基化反应，通过1，3-硫基团迁移得到3-羟基-1-亚烷基苯硫基丙烷-2-酮。推测该反应的机理包括：α-氧代金卡宾中间体，然后形成四元ring环，该环被一个H 2 O开环形成烯醇金。该烯醇化物与第二种喹啉N-氧化物的最终缩合产生烯基化产物，并伴有1,3-硫的移位。