(2R,6R)-2-methyl-6-nonylpiperidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (2R,6R)-2-methyl-6-nonylpiperidin-4-one
• 英文别名: (2R,6R)-2-Methyl-6-nonylpiperidin-4-one
• 化学式: C₁₅H₂₉NO
• 分子量: 239.401
• InChiKey: APBNIFSWYYXXLP-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.095 g的产率得到(2R,6S)-2-methyl-6-nonylpiperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  获得2,6-二取代的4-氧代哌啶使用6-远藤- TRIG环化反应：云杉生物碱和（+）的立体选择性合成- 241D

  摘要：

  所述的合成途径的顺-2-甲基-4-氧代-6-烷基哌啶已经使用6-开发内切- trig的环化（ë）-enones。发现碱介导的分子内环化对于烷基和芳基取代的烯酮都是普遍的，以高收率（80-89％）提供相应的4-氧代哌啶。2,6-的立体选择性还原顺式二取代的4-氧代哌啶然后，得到2,4,6-顺式，顺式在高非对映选择性-三取代4- hydroxypiperidines。天然产物云杉生物碱和（+）-241D的合成证明了这种方法的一般性质。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02799

文献信息

• Facile Synthesis of 4-Piperidones by Condensation of an α,β-Unsaturated Ketone, an Aldehyde and Ammonia: Synthesis of the<i>Dendrobatid</i>Frog Alkaloid 241D
  作者：Michael W. Edwards、H. Martin Garraffo、John W. Daly

  DOI：10.1055/s-1994-25665

  日期：——

  A one-step reaction of an α,β-unsaturated ketone (3-penten-2-one, 1), an aldehyde (decanal, 2) and an amine (ammonia) afforded mainly the cis-isomer of (±)-2-methyl-6-nonyl-4-piperidone (3). Sodium borohydride reduction afforded as the major product (±)-cis,cis-4-hydroxy-2-methyl-6-nonylpiperidine (4), identical in NMR and IR spectra to the (+)-piperidine 241D isolated from skin extracts of a dendrobatid frog. The reaction was shown to be generally applicable for the synthesis of 2,6-disubstituted 4-piperidones.

  δ，δ-不饱和酮（3-戊烯-2-酮，1）、醛（癸醛，2）和胺（氨）的一步反应主要得到了(±)-2-甲基-6-壬基-4-哌啶酮（3）的顺式异构体。硼氢化钠还原反应的主要产物是(±)-顺式、顺式-4-羟基-2-甲基-6-壬基哌啶（4），其核磁共振和红外光谱与从一种石斛蛙的皮肤提取物中分离出的(+)-哌啶 241D 相同。该反应一般适用于合成 2,6-二取代的 4-哌啶酮。
• Access to 2,6-Disubstituted 4-Oxopiperidines Using a 6-<i>Endo</i>-<i>trig</i> Cyclization: Stereoselective Synthesis of Spruce Alkaloid and (+)-241D
  作者：Alexander H. Harkiss、Andrew Sutherland

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02799

  日期：2018.1.5

  providing the corresponding 4-oxopiperidines in high yields (80–89%). Stereoselective reduction of the 2,6-cis-disubstituted 4-oxopiperidines then gave the 2,4,6-cis,cis-trisubstituted 4-hydroxypiperidines in high diastereoselectivity. The general nature of this approach was demonstrated with the synthesis of the natural products, spruce alkaloid and (+)-241D.

  所述的合成途径的顺-2-甲基-4-氧代-6-烷基哌啶已经使用6-开发内切- trig的环化（ë）-enones。发现碱介导的分子内环化对于烷基和芳基取代的烯酮都是普遍的，以高收率（80-89％）提供相应的4-氧代哌啶。2,6-的立体选择性还原顺式二取代的4-氧代哌啶然后，得到2,4,6-顺式，顺式在高非对映选择性-三取代4- hydroxypiperidines。天然产物云杉生物碱和（+）-241D的合成证明了这种方法的一般性质。