1-sec-butyl-7-(4-fluoro-phenyl)-6-phenyl-1,7-dihydro-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-sec-butyl-7-(4-fluoro-phenyl)-6-phenyl-1,7-dihydro-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 1-Butan-2-yl-7-(4-fluorophenyl)-6-phenylpyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• 化学式: C₂₂H₂₀FN₃O
• 分子量: 361.419
• InChiKey: APEQUFCOSNIQEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-1-(4-fluorophenyl)-5-phenyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile 在 sodium hydride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 1-sec-butyl-7-(4-fluoro-phenyl)-6-phenyl-1,7-dihydro-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  非核苷的合成：新 Pyrrolo [2,3-d] pyrimidine-4-ones 的 7- 和 1,3-取代基抗病毒活性

  摘要：

  合成了一系列非核苷 9-47。化合物1-4与甲酸(85%)反应得到化合物5-8。然后，后一种化合物与卤代烷 a-f（2-溴丙烷、2-溴丁烷、苄基溴、苄基氯甲基醚、氯甲基乙基醚、苯甲酰溴）在 NaH 存在下在无水 DMF 中反应，得到所需化合物 9 -47，评估其对单纯疱疹病毒 II 型 (HSV-II) 的活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200500162

文献信息

• Synthesis of Non-Nucleosides: 7- and 1,3-Substituents of New Pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-ones on Antiviral Activity
  作者：Khalid Mohammed Hassan Hilmy

  DOI：10.1002/ardp.200500162

  日期：2006.4

  compounds were reacted with alkyl halides a–f (2‐bromopropane, 2‐bromobutane, benzyl bromide, benzyl chloromethyl ether, chloromethyl ethyl ether, phenacyl bromide) in the presence of NaH in dry DMF to give the desired compounds 9–47, which were evaluated for activity against herpes simplex virus type‐II (HSV‐II).

  合成了一系列非核苷 9-47。化合物1-4与甲酸(85%)反应得到化合物5-8。然后，后一种化合物与卤代烷 a-f（2-溴丙烷、2-溴丁烷、苄基溴、苄基氯甲基醚、氯甲基乙基醚、苯甲酰溴）在 NaH 存在下在无水 DMF 中反应，得到所需化合物 9 -47，评估其对单纯疱疹病毒 II 型 (HSV-II) 的活性。