cis-methyl 6-[(dimethylcarbamothioyl)thio]-7-oxoazepane-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-methyl 6-[(dimethylcarbamothioyl)thio]-7-oxoazepane-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 6-(dimethylcarbamothioylsulfanyl)-7-oxoazepane-2-carboxylate；methyl 6-(dimethylcarbamothioylsulfanyl)-7-oxoazepane-2-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₃S₂
• 分子量: 290.408
• InChiKey: APFBNGJNCDDWDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-methyl 6-[(dimethylcarbamothioyl)thio]-7-oxoazepane-2-carboxylate 以 二苯醚 为溶剂， 反应 10.0h， 以32%的产率得到methyl 7-oxo-2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  X射线晶体学和NMR光谱对取代的ε-己内酰胺的构象研究† ‡

  摘要：

  描述了在C-6位含有–COOMe基团的ε-己内酰胺的合成和构象分析。使用X射线晶体学和NMR光谱研究了不同的C-2，C-6和N取代基对环构象的影响。结果提供了所有被分析的己内酰胺都采用带有平面内酰胺的椅子型构象的证据。在6-取代己内酰胺，所述-COOMe残余物倾向于驻留在赤道位置，而且可以被诱导通过引入大体积的占据的轴向取向叔内酰胺氮上的丁氧羰基（BOC）基团或通过C-2 / C-3环去饱和而得到的。通过溶液NMR检测，发现BOC保护的己内酰胺在两种椅子形式之间进行交换，一种形式是C-6酯赤道（30％），另一种是在轴向位置（70％）。后者通过X射线晶体学观察。对于C-2二硫代氨基甲酸酯取代的C-6甲酯七元环，对于两个取代基都为赤道的顺式异构体，观察到单椅子形式。但是，类似的反式异构体以两种椅子形式存在，其平衡比为1，N C 4和4 C 1，N构象异构体，其中任一取代基均可占据轴向或赤道位置。

  DOI：

  10.1039/c4nj01339e
• 作为产物：
  描述：

  DL-2-氨基庚二酸 在 氯化亚砜 、 五氯化磷 、 碘 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 为溶剂， 反应 77.75h， 生成 cis-methyl 6-[(dimethylcarbamothioyl)thio]-7-oxoazepane-2-carboxylate 、 trans-methyl 6-[(dimethylcarbamothioyl)thio]-7-oxoazepane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  X射线晶体学和NMR光谱对取代的ε-己内酰胺的构象研究† ‡

  摘要：

  描述了在C-6位含有–COOMe基团的ε-己内酰胺的合成和构象分析。使用X射线晶体学和NMR光谱研究了不同的C-2，C-6和N取代基对环构象的影响。结果提供了所有被分析的己内酰胺都采用带有平面内酰胺的椅子型构象的证据。在6-取代己内酰胺，所述-COOMe残余物倾向于驻留在赤道位置，而且可以被诱导通过引入大体积的占据的轴向取向叔内酰胺氮上的丁氧羰基（BOC）基团或通过C-2 / C-3环去饱和而得到的。通过溶液NMR检测，发现BOC保护的己内酰胺在两种椅子形式之间进行交换，一种形式是C-6酯赤道（30％），另一种是在轴向位置（70％）。后者通过X射线晶体学观察。对于C-2二硫代氨基甲酸酯取代的C-6甲酯七元环，对于两个取代基都为赤道的顺式异构体，观察到单椅子形式。但是，类似的反式异构体以两种椅子形式存在，其平衡比为1，N C 4和4 C 1，N构象异构体，其中任一取代基均可占据轴向或赤道位置。

  DOI：

  10.1039/c4nj01339e

文献信息

• Conformational studies on substituted ε-caprolactams by X-ray crystallography and NMR spectroscopy
  作者：Tobias Gruber、Amber L. Thompson、Barbara Odell、Petra Bombicz、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1039/c4nj01339e

  日期：——

  The synthesis and conformational analysis of ε-caprolactams containing a –COOMe group at the C-6 position is described. The influence of different C-2, C-6 and N substituents on ring conformation was studied using X-ray crystallography and NMR spectroscopy. The results provide evidence that all the analysed caprolactams adopt a chair type conformation with a planar lactam. In the 6-substituted caprolactam

  描述了在C-6位含有–COOMe基团的ε-己内酰胺的合成和构象分析。使用X射线晶体学和NMR光谱研究了不同的C-2，C-6和N取代基对环构象的影响。结果提供了所有被分析的己内酰胺都采用带有平面内酰胺的椅子型构象的证据。在6-取代己内酰胺，所述-COOMe残余物倾向于驻留在赤道位置，而且可以被诱导通过引入大体积的占据的轴向取向叔内酰胺氮上的丁氧羰基（BOC）基团或通过C-2 / C-3环去饱和而得到的。通过溶液NMR检测，发现BOC保护的己内酰胺在两种椅子形式之间进行交换，一种形式是C-6酯赤道（30％），另一种是在轴向位置（70％）。后者通过X射线晶体学观察。对于C-2二硫代氨基甲酸酯取代的C-6甲酯七元环，对于两个取代基都为赤道的顺式异构体，观察到单椅子形式。但是，类似的反式异构体以两种椅子形式存在，其平衡比为1，N C 4和4 C 1，N构象异构体，其中任一取代基均可占据轴向或赤道位置。