4-m-Tolylamino-pyridine-3-sulfonic acid ((Z)-1-isopropylamino-2-nitro-vinyl)-amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-m-Tolylamino-pyridine-3-sulfonic acid ((Z)-1-isopropylamino-2-nitro-vinyl)-amide
• 英文别名: 4-(3-methylanilino)-N-[2-nitro-1-(propan-2-ylamino)ethenyl]pyridine-3-sulfonamide
• 化学式: C₁₇H₂₁N₅O₄S
• 分子量: 391.451
• InChiKey: APGBKEZVWFGTAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Isopropyl-((Z)-1-methylsulfanyl-2-nitro-vinyl)-amine 、 4-(3'-methylphenylamino)pyrid-3-ylsulfonamide sodium salt 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以53%的产率得到4-m-Tolylamino-pyridine-3-sulfonic acid ((Z)-1-isopropylamino-2-nitro-vinyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  1-（吡啶-3-基磺酰胺基）-2-硝基乙烯的设计，合成和抗惊厥活性。

  摘要：

  合成了亲脂性的1-环烷基氨基-1-（吡啶-3-基-磺酰胺基）-2-硝基乙烯，作为抗惊厥性磺酰硫脲BM-34的生物等排体。化合物17（ip）从最大电击惊厥（MES）测试中出来，其50％有效剂量（ED50）为8.25 mg / kg。它的抗惊厥作用与苯妥英钠（ED50 = 9.51 mg / kg）和BM-34（ED50 = 1.19 mg / kg）相似：在MES试验中有效，而在皮下注射戊四唑，苯丙氨酸，双小分子碱引起的癫痫发作无效，微毒素或N-甲基-D，L-天门冬氨酸 17的神经毒性（TD50 = 113.8 mg / kg）低于苯妥英（TD50 = 65.5 mg / kg），但高于BM-34（TD50 = 147.2 mg / kg）。晶体学研究表明BM-401（17）是两性离子结构。

  DOI：

  10.1021/jm981022n

文献信息

• Design, Synthesis, and Anticonvulsant Activity of 1-(Pyrid-3-ylsulfonamido)-2-nitroethylenes
  作者：Bernard Masereel、Johan Wouters、Lionel Pochet、Didier Lambert

  DOI：10.1021/jm981022n

  日期：1998.8.1

  lipophilic 1-cycloalkylamino-1-(pyrid-3-yl-sulfonamido)-2-nitr oethylenes were synthesized as bioisosteres of BM-34, an anticonvulsant sulfonylthiourea. Compound 17 (ip) emerged from the maximal electroshock seizure (MES) test with a 50% effective dose (ED50) of 8.25 mg/kg. Its anticonvulsant profile was similar to that of phenytoin (ED50 = 9.51 mg/kg) and of BM-34 (ED50 = 1.19 mg/kg): active in the MES test

  合成了亲脂性的1-环烷基氨基-1-（吡啶-3-基-磺酰胺基）-2-硝基乙烯，作为抗惊厥性磺酰硫脲BM-34的生物等排体。化合物17（ip）从最大电击惊厥（MES）测试中出来，其50％有效剂量（ED50）为8.25 mg / kg。它的抗惊厥作用与苯妥英钠（ED50 = 9.51 mg / kg）和BM-34（ED50 = 1.19 mg / kg）相似：在MES试验中有效，而在皮下注射戊四唑，苯丙氨酸，双小分子碱引起的癫痫发作无效，微毒素或N-甲基-D，L-天门冬氨酸 17的神经毒性（TD50 = 113.8 mg / kg）低于苯妥英（TD50 = 65.5 mg / kg），但高于BM-34（TD50 = 147.2 mg / kg）。晶体学研究表明BM-401（17）是两性离子结构。