5-benzyl-3-methyl-2-phenylfuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-benzyl-3-methyl-2-phenylfuran
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: APGBGRAVMOQHMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基溴乙炔 在 gold(III) chloride zirconocene dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-benzyl-3-methyl-2-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  （Z）-2-en-4-yn-1-ols的金催化环化：完全取代的二氢呋喃和呋喃的高效合成。

  摘要：

  [反应：见正文]在极温和的反应条件下，金催化的（Z）-烯醇的环化反应提供了一条有效而直接的途径来合成立体定义的（Z）-5-亚烷基-2,5-二氢呋喃和完全取代的呋喃。重要的是，结果表明，氧化步骤和原脱金属步骤都是高度立体选择性的。

  DOI：

  10.1021/ol052160r

文献信息

• A general and efficient synthesis of substituted furans and dihydrofurans via gold-catalyzed cyclization of (Z)-2-en-4-yn-1-ols
  作者：Xiangwei Du、Feijie Song、Yuhua Lu、Haoyi Chen、Yuanhong Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.109

  日期：2009.2

  A highly efficient Au-catalyzed cyclization of (Z)-enynols that proceeds under mild reaction conditions has been developed. This methodology provides rapid access to substituted furans and stereodefined (Z)-5-ylidene-2,5-dihydrofurans in a regioselective manner from suitably substituted (Z)-2-en-4-yn-1-ols.

  已经开发了在温和的反应条件下进行的高效Au催化（Z）-烯醇的环化反应。该方法学提供了从适当取代的（Z）-2-en-4-yn-1-ols上以区域选择性方式快速获得取代的呋喃和立体定义的（Z）-5-亚烷基-2,5-二氢呋喃的方法。