4-methyl-N-nitroso-3-(4-phenylbutyl)-5-sydnone imine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-nitroso-3-(4-phenylbutyl)-5-sydnone imine
• 英文别名: [4-methyl-3-(4-phenylbutyl)oxadiazol-3-ium-5-yl]-oxidodiazene
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O₂
• 分子量: 260.296
• InChiKey: APGJCYQZGWZZHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基-4-丁胺 、 氰化钾 、 乙醛 生成 4-methyl-N-nitroso-3-(4-phenylbutyl)-5-sydnone imine
  参考文献：
  名称：

  具有抗血栓活性和血管舒张活性的新型 NO 供体，III：3,4-二取代 N-Nitroso-5-sydnone 亚胺

  摘要：

  已合成38个标题化合物。它们带有多种取代基，包括烷基、芳基、芳烷基和苯乙烯基。在用胶原蛋白进行的 Born 试验中阐明的抗血小板活性覆盖超过两个数量级 (IC50 = 0.3-45 μmol/L)。这些影响取决于 N-NO 基团的存在。这通过与相应的sydnone亚胺、sydnone氰亚胺和sydnone的比较显示。最合适的取代基是分子任一位置的苯乙基、苯乙烯基和己基。七种化合物，大部分是苯乙烯基衍生物，IC50值低于1μmol/L。这表明活性的差异与化合物与血小板膜结合的能力有关。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933261204

文献信息

• New NO-Donors with Antithrombotic Activities and Vasodilating Activities, III: 3,4-DisubstitutedN-Nitroso-5-sydnone Imines
  作者：Klaus Rehse、Klaus-Jürgen Schleifer

  DOI：10.1002/ardp.19933261204

  日期：——

  38 title compounds have been synthesized. They bear a wide variety in substituents including alkyl‐, aryl‐, arylalkyl‐, and styryl groups. The antiplatelet activities elucidated in the Born‐test with collagen cover more than two orders of magnitude (IC50 = 0.3‐45 μmol/L). These effects depend on the presence of the N‐NO‐group. This is shown by comparison with the corresponding sydnone imines, sydnone

  已合成38个标题化合物。它们带有多种取代基，包括烷基、芳基、芳烷基和苯乙烯基。在用胶原蛋白进行的 Born 试验中阐明的抗血小板活性覆盖超过两个数量级 (IC50 = 0.3-45 μmol/L)。这些影响取决于 N-NO 基团的存在。这通过与相应的sydnone亚胺、sydnone氰亚胺和sydnone的比较显示。最合适的取代基是分子任一位置的苯乙基、苯乙烯基和己基。七种化合物，大部分是苯乙烯基衍生物，IC50值低于1μmol/L。这表明活性的差异与化合物与血小板膜结合的能力有关。