7-methoxy-3-(3-(3-(pyridin-3-yl)propoxy)propyl)-1H-isochromen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-methoxy-3-(3-(3-(pyridin-3-yl)propoxy)propyl)-1H-isochromen-1-one
• 英文别名: 7-Methoxy-3-[3-(3-pyridin-3-ylpropoxy)propyl]isochromen-1-one；7-methoxy-3-[3-(3-pyridin-3-ylpropoxy)propyl]isochromen-1-one
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄
• 分子量: 353.418
• InChiKey: APLCIWKLTVKRSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶丙醇 在 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 L-羟基脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 7-methoxy-3-(3-(3-(pyridin-3-yl)propoxy)propyl)-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型异香豆素和3,4-二氢异香豆素衍生物的合成，抗增殖活性和计算评价

  摘要：

  使用Castro-Stephens交叉偶联合成了一系列新型异香豆素衍生物。此外，通过相应的异香豆素前体的催化氢化获得了新的3，4-二氢异香豆素衍生物。在不同的肿瘤细胞中体外评估了所有化合物的抗增殖活性。此外，对激肽释放酶5（KLK5）活性位点进行了对接计算，以预测该系列化合物的可能作用机理。理论发现表明3，4-二氢异香豆素衍生物10a与KLK5的Ser190和Gln192残基形成氢键。该衍生物是该系列中活性最高的化合物，具有强大的抗增殖活性和高选择性指数（SI>  378.79）对抗乳腺癌细胞（MCF-7，GI 50  = 0.66μgmL -1）。该化合物代表了开发新的抗增殖剂的有希望的基质。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.01.051

文献信息

• Synthesis, antiproliferative activities, and computational evaluation of novel isocoumarin and 3,4-dihydroisocoumarin derivatives
  作者：Keller G. Guimarães、Rossimiriam P. de Freitas、Ana L.T.G. Ruiz、Giovanna F. Fiorito、João E. de Carvalho、Elaine F.F. da Cunha、Teodorico C. Ramalho、Rosemeire B. Alves

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.01.051

  日期：2016.3

  A series of novel isocoumarin derivatives were synthesized using Castro–Stephens cross-coupling. Moreover, novel 3,4-dihydroisocoumarin derivatives were obtained by catalytic hydrogenation of the corresponding isocoumarin precursors. The antiproliferative activity of all compounds was evaluated in vitro in different tumor cells. Furthermore, docking calculations were performed for the kallikrein 5

  使用Castro-Stephens交叉偶联合成了一系列新型异香豆素衍生物。此外，通过相应的异香豆素前体的催化氢化获得了新的3，4-二氢异香豆素衍生物。在不同的肿瘤细胞中体外评估了所有化合物的抗增殖活性。此外，对激肽释放酶5（KLK5）活性位点进行了对接计算，以预测该系列化合物的可能作用机理。理论发现表明3，4-二氢异香豆素衍生物10a与KLK5的Ser190和Gln192残基形成氢键。该衍生物是该系列中活性最高的化合物，具有强大的抗增殖活性和高选择性指数（SI>  378.79）对抗乳腺癌细胞（MCF-7，GI 50  = 0.66μgmL -1）。该化合物代表了开发新的抗增殖剂的有希望的基质。