ethyl [4-(2-fluorophenyl)piperazin-1-yl]acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl [4-(2-fluorophenyl)piperazin-1-yl]acetate
• 英文别名: ethyl 2-[4-(2-fluorophenyl)piperazin-1-yl]acetate
• 化学式: C₁₄H₁₉FN₂O₂
• mdl: MFCD00811443
• 分子量: 266.315
• InChiKey: APRKMLFNLNFXOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [4-(2-fluorophenyl)piperazin-1-yl]acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (5R,8aR,9R)-8-oxo-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,5a,6,8,8a,9-hexahydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl 2-(4-(2-fluorophenyl)piperazin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  以微管蛋白解聚为新抗癌剂的醋酸哌嗪鬼臼毒素酯衍生物的设计与合成

  摘要：

  本文合成和研究了一系列鬼臼毒素哌嗪乙酸酯衍生物，因为它们在不同的人类癌细胞系中具有抗增殖活性。在同类物中，C5对癌细胞表现出显着的细胞毒性，而不会通过抑制微管蛋白装配而对非癌细胞造成损害，并且对人类乳腺癌（MCF-7）细胞系具有较高的选择性损害作用（IC 50  = 2.78±0.15） （μM）。用C5处理MCF-7细胞导致细胞周期停滞在G2 / M期和微管网络破坏。此外，关于细胞周期相关蛋白CDK1的表达，有丝分裂起始所需的蛋白被上调。此外，Cyclin A，Cyclin B1和Cyclin D1蛋白也被下调。同时，似乎观察到C5对MCF-7细胞凋亡诱导的作用还不够明显。此外，对接分析表明同类物占据了微管蛋白的秋水仙碱结合口袋。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.07.047
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 1-(2-氟苯基)哌嗪 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl [4-(2-fluorophenyl)piperazin-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  新合成的哌嗪衍生物作为酪氨酸酶抑制剂：体外和计算机研究

  摘要：

  在这项研究中，合成了一系列以哌嗪为基本骨架的新型有机化合物，并通过体外和计算机研究评估了它们的酪氨酸酶抑制潜力。体外研究表明，具有 1、2、4、三唑核的化合物 10a 和 10b 可被认为是有效的酪氨酸酶抑制剂，IC50 值分别为 31.2 ± 0.7 和 30.7 ± 0.2 µM。选择衍生物中IC50值最低的10b（Ki = 9.54 µM，混合型抑制）来确定动力学常数和抑制类型。此外，对所有化合物进行了分子对接分析，观察到 4b、5a、4c 和 10b 对酪氨酸酶活性具有良好的抑制作用。根据对接结果、ADME 预测和体外研究，

  DOI：

  10.1007/s13738-021-02487-3

文献信息

• Synthesis of hydrazine containing piperazine or benzimidazole derivatives and their potential as α-amylase inhibitors by molecular docking, inhibition kinetics and in vitro cytotoxicity activity studies
  作者：Ummuhan Cakmak、Fulya Oz-Tuncay、Serap Basoglu-Ozdemir、Elif Ayazoglu-Demir、İlke Demir、Ahmet Colak、Selcen Celik-Uzuner、Safiye Sag Erdem、Nuri Yildirim

  DOI：10.1007/s00044-021-02785-8

  日期：2021.10
• Design and synthesis of piperazine acetate podophyllotoxin ester derivatives targeting tubulin depolymerization as new anticancer agents
  作者：Wen-Xue Sun、Ya-Jing Ji、Yun Wan、Hong-Wei Han、Hong-Yan Lin、Gui-Hua Lu、Jin-Liang Qi、Xiao-Ming Wang、Yong-Hua Yang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.07.047

  日期：2017.9

  In this paper, a series of podophyllotoxin piperazine acetate ester derivatives were synthesized and investigated due to their antiproliferation activity on different human cancer cell lines. Among the congeners, C5 manifested prominent cytotoxicity towards the cancer cells, without causing damage on the non-cancer cells through inhibiting tubulin assembly and having high selectively causing damage

  本文合成和研究了一系列鬼臼毒素哌嗪乙酸酯衍生物，因为它们在不同的人类癌细胞系中具有抗增殖活性。在同类物中，C5对癌细胞表现出显着的细胞毒性，而不会通过抑制微管蛋白装配而对非癌细胞造成损害，并且对人类乳腺癌（MCF-7）细胞系具有较高的选择性损害作用（IC 50  = 2.78±0.15） （μM）。用C5处理MCF-7细胞导致细胞周期停滞在G2 / M期和微管网络破坏。此外，关于细胞周期相关蛋白CDK1的表达，有丝分裂起始所需的蛋白被上调。此外，Cyclin A，Cyclin B1和Cyclin D1蛋白也被下调。同时，似乎观察到C5对MCF-7细胞凋亡诱导的作用还不够明显。此外，对接分析表明同类物占据了微管蛋白的秋水仙碱结合口袋。
• Newly synthesized piperazine derivatives as tyrosinase inhibitors: in vitro and in silico studies
  作者：Cigdem Dokuzparmak、Fulya Oz Tuncay、Serap Basoglu Ozdemir、Busra Kurnaz、Ilke Demir、Ahmet Colak、Safiye Sag Erdem、Nuri Yildirim

  DOI：10.1007/s13738-021-02487-3

  日期：2022.7

  respectively. 10b (Ki = 9.54 µM, mixed type inhibition) with the lowest IC50 value among derivatives was selected to determine kinetic constants and inhibition types. Furthermore, molecular docking analysis was performed for all compounds and it was observed that 4b, 5a, 4c, and 10b showed promising inhibitory effect on tyrosinase activity. Based on docking results, ADME predictions and in vitro studies, 10b

  在这项研究中，合成了一系列以哌嗪为基本骨架的新型有机化合物，并通过体外和计算机研究评估了它们的酪氨酸酶抑制潜力。体外研究表明，具有 1、2、4、三唑核的化合物 10a 和 10b 可被认为是有效的酪氨酸酶抑制剂，IC50 值分别为 31.2 ± 0.7 和 30.7 ± 0.2 µM。选择衍生物中IC50值最低的10b（Ki = 9.54 µM，混合型抑制）来确定动力学常数和抑制类型。此外，对所有化合物进行了分子对接分析，观察到 4b、5a、4c 和 10b 对酪氨酸酶活性具有良好的抑制作用。根据对接结果、ADME 预测和体外研究，