1,1',1''-(4,4',4''-(benzene-1,3,5-triyltris(ethyne-1,2-diyl))tris(2,5-dihexylbenzene-1,4-diyl))tris(3-benzoyl-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,1',1''-(4,4',4''-(benzene-1,3,5-triyltris(ethyne-1,2-diyl))tris(2,5-dihexylbenzene-1,4-diyl))tris(3-benzoyl-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione)
• 英文别名: 3-Benzoyl-1-[4-[2-[3,5-bis[2-[4-(3-benzoyl-5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,5-dihexylphenyl]ethynyl]phenyl]ethynyl]-2,5-dihexylphenyl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione；3-benzoyl-1-[4-[2-[3,5-bis[2-[4-(3-benzoyl-5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,5-dihexylphenyl]ethynyl]phenyl]ethynyl]-2,5-dihexylphenyl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₀₂H₁₁₄N₆O₉
• 分子量: 1568.06
• InChiKey: APSBDAQFBOSEEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  28.3
• 重原子数：
  117
• 可旋转键数：
  42
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1',1''-(4,4',4''-(benzene-1,3,5-triyltris(ethyne-1,2-diyl))tris(2,5-dihexylbenzene-1,4-diyl))tris(3-benzoyl-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione) 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以50%的产率得到1,1',1''-(4,4',4''-(benzene-1,3,5-triyltris(ethyne-1,2-diyl))tris(2,5-dihexylbenzene-1,4-diyl))tris(5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione)
  参考文献：
  名称：

  合成腺嘌呤和/或胸腺嘧啶的刚性同位和异位核碱基终止分子的合成。

  摘要：

  已经有效地合成了一系列掺有刚性芳基或低聚（亚苯基亚乙炔基）连接基的，在异位和异位胸腺嘧啶和/或腺嘌呤封端的分子。合成中涉及的关键步骤是使用Chan-Lam-Evans修饰的Ullman偶联物构建N-芳基化核苷碱基，并使用Sonogashira偶联物进行进一步加工。此外，据报道合成了刚性的三脚架胸腺嘧啶衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol071006x
• 作为产物：
  描述：

  3-benzoyl-1-(2,5-dihexyl-4-iodophenyl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 、 1,3,5-三乙炔苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以47%的产率得到1,1',1''-(4,4',4''-(benzene-1,3,5-triyltris(ethyne-1,2-diyl))tris(2,5-dihexylbenzene-1,4-diyl))tris(3-benzoyl-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione)
  参考文献：
  名称：

  合成腺嘌呤和/或胸腺嘧啶的刚性同位和异位核碱基终止分子的合成。

  摘要：

  已经有效地合成了一系列掺有刚性芳基或低聚（亚苯基亚乙炔基）连接基的，在异位和异位胸腺嘧啶和/或腺嘌呤封端的分子。合成中涉及的关键步骤是使用Chan-Lam-Evans修饰的Ullman偶联物构建N-芳基化核苷碱基，并使用Sonogashira偶联物进行进一步加工。此外，据报道合成了刚性的三脚架胸腺嘧啶衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol071006x

文献信息

• Synthesis of Rigid Homo- and Heteroditopic Nucleobase-Terminated Molecules Incorporating Adenine and/or Thymine
  作者：Mikkel F. Jacobsen、Casper S. Andersen、Martin M. Knudsen、Kurt V. Gothelf

  DOI：10.1021/ol071006x

  日期：2007.7.1

  A series of homo- and heteroditopic thymine- and/or adenine-terminated molecules incorporating rigid aryl or oligo(phenylene ethynylene) linkers has been efficiently synthesized. The key steps involved in the synthesis are the construction of the N-arylated nucleobases using the Chan-Lam-Evans-modified Ullman coupling and their further elaboration using the Sonogashira coupling. Furthermore, the synthesis

  已经有效地合成了一系列掺有刚性芳基或低聚（亚苯基亚乙炔基）连接基的，在异位和异位胸腺嘧啶和/或腺嘌呤封端的分子。合成中涉及的关键步骤是使用Chan-Lam-Evans修饰的Ullman偶联物构建N-芳基化核苷碱基，并使用Sonogashira偶联物进行进一步加工。此外，据报道合成了刚性的三脚架胸腺嘧啶衍生物。