1-methyl-4-(3-phenoxyprop-1-yn-1-yl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methyl-4-(3-phenoxyprop-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-Methyl-4-(3-phenoxyprop-1-ynyl)benzene
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: APSRRDCACNWSOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-(3-phenoxyprop-1-yn-1-yl)benzene 在 双氧水 、 碘 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2-羟基苯基)-(4-甲基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  Water-Tolerant ortho-Acylation of Phenols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02583
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-methyl-4-(3-phenoxyprop-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过氧化自由基环化从炔丙基芳基醚合成3-Organoselenyl-2-H-香豆素

  摘要：

  炔丙基芳基醚与二芳基二硒化物的无金属氧化自由基环化/硒基化反应得到了发展。该协议提供了另一种方法，可通过一步形成C-Se键，CC键和C = O键来合成3-有机硒基-2 H-香豆素。而且，宽泛的官能团（例如卤素，醛，酮，氰基和硝基）是可以容忍的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801565

文献信息

• Palladium-Catalyzed Tandem Oxidative Arylation/Olefination of Aromatic Tethered Alkenes/Alkynes
  作者：Yang Gao、Yinglan Gao、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang、Xiaobo Yang、Wenbo Liu、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/chem.201605351

  日期：2017.1.18

  We describe herein a palladium‐catalyzed tandem oxidative arylation/olefination reaction of aromatic tethered alkenes/alkynes for the synthesis of dihydrobenzofurans and 2 H‐chromene derivatives. This reaction features a 1,2‐difunctionalization of C−C π‐bond with two C−H bonds using O2 as terminal oxidant at room temperature. The products obtained are valuable synthons and important scaffolds in biological

  我们在本文中描述了芳族系链烯烃/炔烃的钯催化串联氧化芳基化/烯烃化反应，用于合成二氢苯并呋喃和2  H-色烯衍生物。该反应的特征是在室温下使用O 2作为末端氧化剂，使带有两个CH键的Cπ键的1,2-双官能化。获得的产物是生物制剂和天然产物中的有价值的合成子和重要的支架。
• Direct Preparation of 3-Iodochromenes from 3-Aryl- and 3-Alkyl-2-propyn-1-ols with Diaryliodonium Salts and NIS
  作者：Teppei Sasaki、Kotaro Miyagi、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03651

  日期：2016.3.4

  basis of a study of the O-phenylation of 3-phenyl-2-propyn-1-ol with diphenyliodonium triflate and t-BuONa, a variety of 4-aryl-3-iodo-2H-benzopyrans were prepared in good to moderate yields in one pot from the reaction of 3-aryl-2-propyn-1-ols with diaryliodonium triflates and t-BuONa, followed by the treatment with N-iodosuccinimide and BF3·OEt2, under transition-metal-free and mild conditions. The formed

  上的研究的基础上Ó的-phenylation 3-苯基-2-丙炔-1-醇与三氟甲磺酸二苯基碘鎓和吨-BuONa，各种4-芳基-3-碘-2- ħ良好制备-benzopyrans -3-芳基-2-丙炔-1-醇与二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐和t- BuONa的反应，然后在无过渡金属的条件下，用N-碘代琥珀酰亚胺和BF 3 ·OEt 2处理，在一个锅中使中等收率达到中等和温和的条件。将形成的4-苯基-3-碘-2 H-苯并吡喃转化为4-苯基-2 H-苯并吡喃衍生物通过Pd催化的偶联反应在3位上通过C–C键形成，并与氧化剂一起形成香豆素。
• 一种3-磺酰基-2H-苯并吡喃衍生物的合成方 法
  申请人：河南省科学院化学研究所有限公司

  公开号：CN106336391B

  公开（公告）日：2018-04-13

  本发明公开了一种3‑磺酰基‑2H‑苯并吡喃衍生物的合成方法，属于有机化学领域。该方法以芳基炔基醚衍生物和磺酰肼类化合物为原料，以Cu+做催化剂，在过氧化物的作用下，合成3‑磺酰基‑2H‑苯并吡喃衍生物。该方法原料廉价易得，反应条件温和，合成产率较高，操作简单，适用于工业化生产。该类衍生物有着很广泛的抗癌生物活性，在药物化学、生物化学等领域具有非常好的应用，本发明为3‑磺酰基‑2H‑苯并吡喃衍生物的合成提供了一种新的方法。
• 一种2-H苯并吡喃衍生物及其合成方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN106243073B

  公开（公告）日：2018-09-14

  本发明属于有机合成技术领域，公开了一种2‑H苯并吡喃衍生物及其合成方法。本发明所述2‑H苯并吡喃衍生物具有式(1)所示的结构式，其制备方法为：在反应器中，加入炔醚、烯酸酯及溶剂，加入钯盐催化剂和氧化剂，在20～150℃搅拌反应3～48小时，反应结束后冷却至室温，减压蒸除溶剂得粗产物，经柱层析提纯得到所述2‑H苯并吡喃衍生物。本发明的合成方法操作安全简单，原料容易得到、价格便宜，对功能团适应性好，对底物适应性广，环境友好，有利于工业生产，在农药、医药及天然产物合成中应用广泛。
• Assembly of 3-(trifluoromethyl)thiochromenes via a regioselective trifluoromethylthioarylation of (3-arylprop-2-ynyl)oxybenzenes with trifluoromethanesulfanylamide
  作者：Tong Liu、Guanyinsheng Qiu、Qiuping Ding、Jie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.053

  日期：2016.3

  trifluoromethanesulfanylamide is reported, which affords 3-(trifluoromethyl)thiochromenes in good yields with high regioselectivity. The reaction works efficiently in the presence of 2.0 equiv of bismuth chloride, and different functional groups can be compatible under the conditions. The related (3,4-dihydronaphthalen-2-yl) (trifluoromethyl)sulfane and 3-((trifluoromethyl)thio)-1,2-dihydroquinoline can be generated

  据报道，（3-芳基丙-2-炔基）氧基苯与三氟甲硫基酰胺的分子内亲电环化，以良好的产率和高的区域选择性提供了3-（三氟甲基）硫代色酮。该反应在2.0当量的氯化铋的存在下有效地进行，并且不同的官能团在该条件下可以相容。也可以生成相关的（3,4-二氢萘-2-基）（三氟甲基）亚砜和3-（（三氟甲基）硫代）-1，2-二氢喹啉。初步机理研究表明，氯化铋的存在将促进“CF的形成3小号+ ”，则这将激活基片的三键，从而有利于分子内电6-内环化。