(Z)-2-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)benzofuran-3(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: (Z)-2-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)benzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: 2-[4-(Trifluoromethyl)benzylidene]-2,3-dihydrobenzofuran-3-one；(2Z)-2-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylidene]-1-benzofuran-3-one
• 化学式: C₁₆H₉F₃O₂
• 分子量: 290.241
• InChiKey: APTFUQNHBAYXGR-ZROIWOOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)benzofuran-3(2H)-one 在 sodium azide 作用下， 反应 0.5h， 以89%的产率得到(2-hydroxyphenyl){5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2H-1,2,3-triazol-4-yl}methanone
  参考文献：
  名称：

  从Aurones异常三唑合成

  摘要：

  试图通过铜催化的叠氮化制备叠氮基取代的金酮的尝试未能获得所需的产物，而是导致了异常的三唑形成反应。进一步的努力表明该反应不需要铜，而只需在极性非质子溶剂中简单地用叠氮化钠进行热处理即可。在该反应中容许各种各样的取代方式，以适中至优异的产率提供令人感兴趣的水杨基取代的三唑。尽管机理尚不清楚，但是考虑到相应硫代黄酮在反应上的失败，简单的消除/环化途径似乎不太可能，后者具有更好的硫醇离去基团。无论如何，这些易于获得的多功能化合物的潜在用途应引起更多的兴趣和应用。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1708019
• 作为产物：
  描述：

  2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzaldehyde 在 四(三苯基膦)钯 manganese(IV) oxide 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-2-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(Diarylmethylene)-3-benzofuranones Promoted via Palladium-Catalyzed Reactions of Aryl iodides with 3-Aryl-1-(2-tert-butyldimethyl­silyloxy)phenyl-2-propyn-1-ones

  摘要：

  3-取代-1-(2-叔丁基二甲基硅氧基)苯基-2-丙炔-1-酮与芳基碘化物在常温甲醇溶液中通过钯催化偶联反应，获得了中等至良好的产率的2-(二芳甲烯)-3-苯并呋喃酮。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42049

文献信息

• [EN] AURONES AND METHODS OF USING AURONES TO TREAT TUBERCULOSIS<br/>[FR] AURONES ET MÉTHODES D'UTILISATION D'AURONES POUR TRAITER LA TUBERCULOSE
  申请人：MIDDLE TENNESSEE STATE UNIV

  公开号：WO2020223439A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  This disclosure describes compounds, compositions, and methods for treating or preventing infection or disease including, in some specific embodiments, treating or preventing tuberculosis and/or infection with Mycobacterium tuberculosis (Mtb). In one aspect, this disclosure describes aurones including, for example, aurone 9504, aurone 9505, aurone 9501, aurone 9510, aurone AA2A, and aurone AA8, compositions including aurones, and methods of using aurones for treating or preventing tuberculosis.

  这份披露描述了治疗或预防感染或疾病的化合物、组合物和方法，包括在某些具体实施例中，治疗或预防结核病和/或结核分枝杆菌（Mtb）感染。在一个方面，这份披露描述了包括aurone 9504、aurone 9505、aurone 9501、aurone 9510、aurone AA2A和aurone AA8在内的aurones，包括aurones的组合物，以及使用aurones治疗或预防结核病的方法。
• Rapid synthesis of aurones under mild conditions using a combination of microwaves and deep eutectic solvents
  作者：Kimberly M. Taylor、Zachary E. Taylor、Scott T. Handy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.015

  日期：2017.1

  The combination of microwave heating and the deep eutectic solvent formed from choline chloride and urea has resulted in a new, essentially neutral, yet rapid method for the synthesis of a wide range of aurone derivatives. While isolated yields remain somewhat variable, in virtually every case, a significant increase in yield has been observed on going from conventional thermal heating to microwave

  微波加热和由氯化胆碱和尿素形成的深共熔溶剂的结合，产生了一种新的，基本上中性的但快速的方法，可用于合成多种金酮衍生物。尽管孤立的产量仍然略有变化，但实际上在每种情况下，从传统的热加热到微波加热，都可以观察到产量的显着提高。另外，使用该修饰可重现地获得一些使用现有方法无法获得的化合物。预期将DES和微波加热的组合的进一步应用是非常有前途的并且具有普遍用途。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Axially and Centrally Chiral 1,2-Dihydrobenzofuro[3,2-<i>b</i>]pyridines through a [2 + 2] Cycloaddition/Retroelectrocyclization/Re-Cycloaddition Cascade
  作者：Wanlong Xiao、Fang Li、Xiaohua Liu、Weidi Cao、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03183

  日期：2023.11.10

  This method allows the synthesis of a range of 1,2-dihydrobenzofuro[3,2-b]pyridines containing both axially and centrally chiral elements in high yields and excellent stereoselectivities (up to >99% yield, 91:9 dr, 98% ee). A control experiment revealed that this process proceeded through a multistep [2 + 2] cycloaddition/retroelectrocyclization/tautomerism/1,6-conjugate addition cascade.

  公开了由手性N , N'-二氧化物-钆(III)络合物加速的氮杂二烯和邻炔基萘酚的催化不对称串联环化。该方法可以高产率和优异的立体选择性（高达 >99% 产率、91:9 dr、98 % ee）。对照实验表明，该过程通过多步[2 + 2]环加成/逆电环化/互变异构/1,6-共轭加成级联进行。
• Catalytic Generation and Intermolecular Addition of Diarylmethyl Anions Utilizing [1,2]‐Phospha‐Brook Rearrangement Under Brønsted Base Catalysis
  作者：Azusa Kondoh、Masahiro Terada

  DOI：10.1002/adsc.202301503

  日期：2024.4.23

  as the targeted reaction to be developed by utilizing the [1,2]-phospha-Brook rearrangement. The direct addition reaction of diarylmethanes is a useful methodology for constructing diarylalkanes, which are an important structural motif found in valuable bioactive compounds. We and other groups have developed the catalytic addition reactions of diarylmethanes with styrene derivatives and benzalanilines

  介绍 在合成化学中，布朗斯台德碱催化加成反应是直接形成新的碳-碳和碳-杂原子键的最基本、最可靠的方法之一。1为了催化反应顺利进行，两个关键的质子转移过程不可或缺：亲核试剂的去质子化生成阴离子亲核试剂，以及阴离子亲核试剂的亲核攻击形成阴离子中间体的质子化，生成阴离子亲核试剂。亲电子试剂，以形成加合物，同时催化剂或阴离子亲核试剂的再生。具有足够酸性质子的化合物，例如β-二羰基化合物和硝基烷烃，通常用作该反应中的碳亲核试剂，因为这些化合物有效地经历关键的质子转移过程。另一方面，通过使用催化量的强布朗斯台德碱来开发酸性较低的亲核试剂的加成反应已受到很多关注。2这种方法有效地扩大了亲核试剂的范围，增强了它们在催化加成反应中的应用。然而，在酸性较低的亲核试剂的反应中，适用的亲电子试剂由于两个原因而受到固有的限制。3首先，催化反应必须满足加合物的酸度低于酸性较低的亲核试剂的酸度的基本要求。其次，亲电试剂
• Therapeutic aurones
  申请人：MIDDLE TENNESSEE STATE UNIVERSITY

  公开号：US10899727B2

  公开（公告）日：2021-01-26

  Substituted aurones were found to have antitrypanosomal, antifungal and immunomodulatory activity. The invention provides novel aurone compounds, pharmaceutical compositions, and methods encompassing medical and veterinary applications.

  研究发现，取代的醛酮具有抗锥虫、抗真菌和免疫调节活性。本发明提供了新型醛酮化合物、药物组合物和方法，包括医疗和兽医应用。