17α-fluoro-21-hydroxypregn-4-ene-3,20-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-fluoro-21-hydroxypregn-4-ene-3,20-dione
• 英文别名: 17α-fluoro-21-hydroxyprogesterone；(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-fluoro-17-(2-hydroxyacetyl)-10,13-dimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• 化学式: C₂₁H₂₉FO₃
• 分子量: 348.458
• InChiKey: APTWDVGJNOOMII-OBQKJFGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮 在 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 碘 、 草酸 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 pyridinium chlorochromate 、 calcium oxide 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 17α-fluoro-21-hydroxypregn-4-ene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  氟取代对细胞色素 P450 17A1 和 21A2 底物转化的影响

  摘要：

  细胞色素 P450 17A1 (CYP7A1) 和 21A2 (CYP21A2) 催化类固醇激素（包括盐皮质激素、糖皮质激素和雄激素）生成中的关键反应。最终目标是设计选择性代谢每种类固醇类型的探针，准备内源性底物孕烯醇酮和黄体酮的氟化衍生物来研究对 CYP17A1 和 CYP21A2 活性的影响。在功能测定中，当在代谢位点（分别为类固醇核心的位置 17 和 21）引入氟时，这些酶催化的羟化酶反应都会被阻断。此外，CYP17A1 在 21 位安装有氟的底物上进行 17,20-裂解酶反应。重要的是，如光谱结合测定所证明的，本文检查的取代均未阻止化合物进入 CYP17A1 或 CYP21A2 的活性位点。综上所述，结果表明氟可能用于将孕烯醇酮和黄体酮的代谢途径重定向至特定类型的类固醇。

  DOI：

  10.1039/d1ob01178b

文献信息

• [EN] ANTI-THROMBOTIC STEROIDS
  申请人：——

  公开号：WO1990005528A2

  公开（公告）日：1990-05-31

  [EN] Anti-thrombotic compositions include anti-thrombotic steroids together with potentiators thereof (e.g. heparin or cyclodextrin) or with a thrombolytic substance such as tissue plasminogen activator. Therapy, in which thrombosis in a mammal at risk is prevented or treated, comprises administering an effective amount of a steroid possessing anti-thrombotic activity or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  [FR] Des compositions antithrombotiques comprennent des stéroïdes antithrombotiques avec leurs potentialisateurs (p. ex. l'héparine ou la cyclodextrine) ou avec une substance thrombolitique telle qu'un activateur de plasminogène tissulaire. Une thérapie permettant de prévenir ou de traiter une thrombose chez un mammifère consiste à administrer une quantité efficace d'un stéroïde ayant une activité antithrombotique ou un sel du stéroïde pharmaceutiquement acceptable.