((2R,3R)-3,6-dihydro-2-(4-tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)but-2-ynyl)-2H-pyran-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: ((2R,3R)-3,6-dihydro-2-(4-tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)but-2-ynyl)-2H-pyran-3-ol
• 英文别名: (2R,3R)-2-[4-(oxan-2-yloxy)but-2-ynyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: APWWWNRDSNPVSU-ZFXTZCCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R)-3,6-dihydro-2-(4-tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)but-2-ynyl)-2H-pyran-3-ol 、 三氯乙酰异氰酸酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(2R,3R)-3,6-dihydro-2-(4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxybut-2-ynyl)-2H-pyran-3-yl carbamate
  参考文献：
  名称：

  高度立体控制的dysiherbaine的总合成。

  摘要：

  dysiherbaine（一种AMPA-KA型谷氨酸受体的强效激动剂）的总合成已从25个步骤中以三-O-乙酰基-D-半乳糖为起始，以完全立体控制的方式完成，总收率为3％。

  DOI：

  10.1039/b709627e
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-3,6-dihydro-2-(4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxybut-2-ynyl)-2H-pyran 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 ((2R,3R)-3,6-dihydro-2-(4-tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)but-2-ynyl)-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  高度立体控制的dysiherbaine的总合成。

  摘要：

  dysiherbaine（一种AMPA-KA型谷氨酸受体的强效激动剂）的总合成已从25个步骤中以三-O-乙酰基-D-半乳糖为起始，以完全立体控制的方式完成，总收率为3％。

  DOI：

  10.1039/b709627e

文献信息

• A highly stereocontrolled total synthesis of dysiherbaine
  作者：Keisuke Takahashi、Takashi Matsumura、Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1039/b709627e

  日期：——

  A total synthesis of dysiherbaine, a potent agonist of AMPA-KA type glutamate receptors, has been accomplished in completely stereocontrolled manner starting from tri-O-acetyl-D-galactal in 25 steps and in 3% overall yield.

  dysiherbaine（一种AMPA-KA型谷氨酸受体的强效激动剂）的总合成已从25个步骤中以三-O-乙酰基-D-半乳糖为起始，以完全立体控制的方式完成，总收率为3％。