三氯乙胺 | 4088-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 三氯乙胺
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethylamine
• 英文别名: 2,2,2-trichloro-ethylamine；2-Amino-1,1,1-trichlor-aethan；2,2,2-Trichlor-aethylamin；β,β,β-Trichlor-ethylamin；β,β,β-Trichlorethyl-amin；1.1.1-Trichlor-2-aminoethan；2,2,2-trichloroethanamine
• CAS: 4088-19-1
• 化学式: C₂H₄Cl₃N
• mdl: MFCD01726951
• 分子量: 148.419
• InChiKey: FCLPGDSITYLYCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-乙酰基-γ-丁内酯 、 三氯乙胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以64.7%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  β，β，β-三氯乙基-NH-烯胺作为通过多面CuI-CuII氧化还原催化5-内-trig自由基环化的可行系统：多功能NH-吡咯的一步合成

  摘要：

  在此我们报告了通过新颖的5-内-trig自由基环化模式从多种β，β，β-三氯乙基-N H-烯胺中高收率的轻度和区域选择性铜催化直接合成多取代和官能化N H-吡咯的方法。，以前在烯胺体系中不可行。几何“不受欢迎到青睐”的方法来变换5-内-TRIG在自由基环化模式ñ H-烯胺系统通过多方面的Cu我-Cu II氧化还原催化产生自由基，防止自由基前体的还原dehalogenative和脱卤化氢的5-内切触发已通过实验证明了环化产物。具有更宽底物范围，这种方法结合了卤素- ，Ñ H-和羰基官能除了在吡咯单元烷基，芳基和杂芳基的取代基容易。这些难以制备的3-卤代N H-吡咯是天然产物，农用化学品，药物和有机金属化学的潜在来源。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900938
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氯-2-硝基乙烷 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 三氯乙胺
  参考文献：
  名称：

  Nesmejanow et al., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1958, p. 841,844;engl.Ausg.S.819,822

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Polarisation by cation formation: a method for influencing the selectivity of radical chlorination
  作者：J. Kollonitsch、G. A. Doldouras、V. F. Verdi

  DOI：10.1039/j29670001093

  日期：——

  Polarisation by cation formation (e.g., by protonation or by oxocarbonium ion formation) exerts a distinct and systematic effect on the selectivity of radical chlorination of aliphatic acids, amines, and alcohols. A qualitative correlation is demonstrated between the magnitude of deshielding of a given proton (as expressed by the downfield shift in the 1H n.m.r. spectrum) and its “deactivation” as

  通过阳离子形成（例如通过质子化或通过氧代碳鎓离子形成）的极化对脂肪族酸，胺和醇的自由基氯化的选择性产生了明显而系统的影响。在给定质子的去屏蔽强度（由1 H nmr光谱中的低场位移表示）与它的“失活”之间存在定性相关性，该失活由氯原子对它的抽象速率降低表示。描述了一种方便的方法，用于制备新的和已知的脂族单-和多氯胺。
• Direct and Stereoselective Synthesis of Diversely Substituted 2,4-<i>trans</i>-(NH)-Pyrrolidines by Copper(I)-Catalyzed Radical Cyclization at Low Temperature
  作者：Ram N. Ram、Dharmendra Kumar Gupta

  DOI：10.1002/adsc.201600844

  日期：2016.10.20

  applications of the products in the preparation of useful 4‐chloro‐NH‐pyrrole in a single step, has also been demonstrated. A quick, mild and general method involving simple addition of trichloroacetic acid/dimethyl sulfoxide (CCl3CO2H‐DMSO) solution to readily accessible N‐allylaldimines and ketimines tolerating acid‐sensitive and highly deactivating substituents was developed to access the amine precursors.

  这项工作描述了带有未保护的NH-基团的β-卤代乙基烯丙基胺在铜（I）催化下的自由基环化成功，同时保持了催化剂的氧化还原活性。环化在0°C时发生区域和非对映选择性，并直接以高分离产率提供不同取代的1,3-反式-（NH）-吡咯烷。提出了庞大的铜络合物参与环化步骤，这可能是非对映选择性的可能原因。还证明了该产品在一步制备有用的4-氯-NH-吡咯中的合成应用。一种快速，温和且通用的方法，包括将三氯乙酸/二甲亚砜（CCl 3 CO 2 H-DMSO）溶液简单地添加到易于获取的N中开发了可耐受酸敏感性和高度失活的取代基的烯丙醛和酮亚胺，以获取胺前体。
• 1,3,2‐Diazaphospholene‐Catalyzed Reductive Cyclizations of Organohalides**
  作者：Johannes Klett、Łukasz Woźniak、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.202202306

  日期：2022.7.25

  1,3,2-diazaphospholenes hydrides (DAP-H) are shown as efficient catalysts for reductive radical cyclization of aryl and alkyl halides under irradiation with visible light. The pivotal DAP catalyst turnover was achieved by a DBU-assisted σ-bond metathesis between the formed DAP halide and HBpin.

  1,3,2-二氮杂磷烯氢化物 (DAP-H) 被证明是可见光照射下芳基卤化物和烷基卤化物还原自由基环化的有效催化剂。关键的 DAP 催化剂周转是通过 DBU 辅助形成的 DAP 卤化物和 HBpin 之间的σ键复分解实现的。
• Roedig,A. et al., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 121 - 129
  作者：Roedig,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bal'on,Ya.G.; Paranyuk,V.E., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1976, vol. 12, p. 513 - 517
  作者：Bal'on,Ya.G.、Paranyuk,V.E.

  DOI：——

  日期：——