(2R,3S,4S)-3-Azido-2-[(cytosin-1-yl)(methoxy)methyl]-4-hydroxy-4-hydroxymethyltetrahydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (2R,3S,4S)-3-Azido-2-[(cytosin-1-yl)(methoxy)methyl]-4-hydroxy-4-hydroxymethyltetrahydrofuran
• 英文别名: 4-Amino-1-[[(2r,3s,4s)-3-azido-4-hydroxy-4-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-methoxy-methyl]pyrimidin-2-one；4-amino-1-[[(2R,3S,4S)-3-azido-4-hydroxy-4-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-methoxymethyl]pyrimidin-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₆N₆O₅
• 分子量: 312.285
• InChiKey: APZIYDTYEQIBIR-CGFMJKPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-azido-3-deoxy-4-C-hydroxymethyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 271.5h， 生成 (2R,3S,4S)-3-Azido-2-[(cytosin-1-yl)(methoxy)methyl]-4-hydroxy-4-hydroxymethyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of anti-HIV activity of 3-azido-4-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran derivatives containing 2-(thymin-1-yl)methyl, 2-(cytosin-1-yl)methyl or 2-(adenin-9-yl)methyl substituents – a new series of AZT analogues

  摘要：

  以甲基 3-叠氮-3-脱氧-2-O,4-C-亚甲基-D-呋喃核苷 13 为关键中间体，合成了三种单环 AZT 类似物 6、7 和 8{含有 2-[(百里香-1-基)甲基]、2-[(胞嘧啶-1-基)甲基]和 2-[(腺嘌呤-9-基)甲基]取代基的 3-叠氮-4-(羟甲基)四氢呋喃衍生物}。事实证明，所有核苷类似物在 MT-4 细胞中都没有抗艾滋病毒活性。

  DOI：

  10.1039/b009109j

文献信息

• Synthesis and evaluation of anti-HIV activity of 3-azido-4-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran derivatives containing 2-(thymin-1-yl)methyl, 2-(cytosin-1-yl)methyl or 2-(adenin-9-yl)methyl substituents – a new series of AZT analogues
  作者：Anne G. Olsen、Claus Nielsen、Jesper Wengel

  DOI：10.1039/b009109j

  日期：——

  The three monocyclic AZT analogues 6, 7 and 8 3-azido-4-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran derivatives containing 2-[(thymin-1-yl)methyl], 2-[(cytosin-1-yl)methyl] and 2-[(adenin-9-yl)methyl] substituents} are synthesized via methyl 3-azido-3-deoxy-2-O,4-C-methylene-D-ribofuranoside 13 as key intermediate. All nucleoside analogues proved to be devoid of anti-HIV activity in MT-4 cells.

  以甲基 3-叠氮-3-脱氧-2-O,4-C-亚甲基-D-呋喃核苷 13 为关键中间体，合成了三种单环 AZT 类似物 6、7 和 8含有 2-[(百里香-1-基)甲基]、2-[(胞嘧啶-1-基)甲基]和 2-[(腺嘌呤-9-基)甲基]取代基的 3-叠氮-4-(羟甲基)四氢呋喃衍生物}。事实证明，所有核苷类似物在 MT-4 细胞中都没有抗艾滋病毒活性。