6,7,8,9-tetrahydro-1H-cyclohepta[d]pyrimidine-2(5H)-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6,7,8,9-tetrahydro-1H-cyclohepta[d]pyrimidine-2(5H)-thione
• 英文别名: 1,5,6,7,8,9-Hexahydrocyclohepta[d]pyrimidine-2-thione
• 化学式: C₉H₁₂N₂S
• 分子量: 180.274
• InChiKey: AQDALAGDNIMYFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7,8,9-tetrahydro-1H-cyclohepta[d]pyrimidine-2(5H)-thione 在 氨 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 6,7,8,9-tetrahydro-2-(β-D-galactopyranosylthio)-5H-cyclohepta[d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和体外抗肝细胞癌的新型胸腺嘧啶硫代糖苷类似物作为新的抗代谢药物。

  摘要：

  描述了使用新颖的嘧啶-2（1 H）-硫酮和α-溴葡萄糖或α-溴半乳糖四乙酸酯作为起始组分制备胸腺嘧啶硫代糖苷类似物的第一个报道的直接方法。证明了该方法的综合潜力。对HepG-2细胞系（肝癌细胞系）的抗增殖活性的评估表明，大多数化合物具有较高的抗肿瘤活性，尤其是6b，6e，11b和12b。此外，这些化合物的分子模型显示它们通过与胸苷酸合酶二氢叶酸还原酶（TS-DHFR）的结合口袋的氢键相互作用而具有高结合亲和力。

  DOI：

  10.1080/15257770.2017.1287377
• 作为产物：
  描述：

  sodium (2-oxocycloheptylidene)methanolate 、 硫脲 在 哌啶乙酸盐 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以75%的产率得到6,7,8,9-tetrahydro-1H-cyclohepta[d]pyrimidine-2(5H)-thione
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和体外抗肝细胞癌的新型胸腺嘧啶硫代糖苷类似物作为新的抗代谢药物。

  摘要：

  描述了使用新颖的嘧啶-2（1 H）-硫酮和α-溴葡萄糖或α-溴半乳糖四乙酸酯作为起始组分制备胸腺嘧啶硫代糖苷类似物的第一个报道的直接方法。证明了该方法的综合潜力。对HepG-2细胞系（肝癌细胞系）的抗增殖活性的评估表明，大多数化合物具有较高的抗肿瘤活性，尤其是6b，6e，11b和12b。此外，这些化合物的分子模型显示它们通过与胸苷酸合酶二氢叶酸还原酶（TS-DHFR）的结合口袋的氢键相互作用而具有高结合亲和力。

  DOI：

  10.1080/15257770.2017.1287377

文献信息

• Design, synthesis, and in vitro anti-hepatocellular carcinoma of novel thymine thioglycoside analogs as new antimetabolic agents
  作者：Galal H. Elgemeie、Ayman B. Farag

  DOI：10.1080/15257770.2017.1287377

  日期：——

  A first reported direct method for preparation of thymine thioglycoside analogs utilizing novel pyrimidine-2(1H)-thiones and α-bromoglucose or α-bromogalactose tetraacetate as starting components is described. The synthetic potential of the method is demonstrated. The evaluation of antiproliferative activity against HepG-2 cell lines (Liver carcinoma cell lines) shows that most of the compounds have

  描述了使用新颖的嘧啶-2（1 H）-硫酮和α-溴葡萄糖或α-溴半乳糖四乙酸酯作为起始组分制备胸腺嘧啶硫代糖苷类似物的第一个报道的直接方法。证明了该方法的综合潜力。对HepG-2细胞系（肝癌细胞系）的抗增殖活性的评估表明，大多数化合物具有较高的抗肿瘤活性，尤其是6b，6e，11b和12b。此外，这些化合物的分子模型显示它们通过与胸苷酸合酶二氢叶酸还原酶（TS-DHFR）的结合口袋的氢键相互作用而具有高结合亲和力。