rac-N-[2-(nitro)phenyl]-S-methyl-S-phenylsulfoximine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rac-N-[2-(nitro)phenyl]-S-methyl-S-phenylsulfoximine
• 英文别名: N-(2-nitrophenyl)-S-methyl-S-phenylsulfoximine；Methyl-(2-nitrophenyl)imino-oxo-phenyl-lambda6-sulfane；methyl-(2-nitrophenyl)imino-oxo-phenyl-λ6-sulfane
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 276.316
• InChiKey: AQDZLGAXWIJVBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-硝基苯 、 (甲基亚砜亚胺基)苯 在 copper(l) iodide 、 cesium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到rac-N-[2-(nitro)phenyl]-S-methyl-S-phenylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  N-未取代的亚磺酰亚胺与芳基卤化物的铜介导的交叉偶联反应。

  摘要：

  [反应：见正文]铜介导的亚砜亚砜与芳基碘化物和芳基溴化物的交叉偶联反应可提供高收率的N-芳基亚砜基亚砜。该方法是对已知的钯催化的N-芳基化的补充，并且允许制备以前难以获得的N-芳基化的亚磺酰亚胺。

  DOI：

  10.1021/ol048806h

文献信息

• Efficient Copper-Catalyzed N-Arylation of Sulfoximines with Aryl Iodides and Aryl Bromides
  作者：Jörg Sedelmeier、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/jo051066l

  日期：2005.8.1

  systems for copper-catalyed N-arylations of sulfoximines with aryl bromides and aryl iodides have been developed. Using 10 mol % of a copper(I) salt in combination with 20 mol % of a 1,2-diamine and Cs2CO3 provides N-arylated sulfoximines in high yields. Various functional groups and heteroatoms are tolarated. The method is complementary to the known protocols for N-arylations of sulfoximines, which require

  已经开发了两种简单且廉价的系统，用于亚砜基与芳基溴化物和芳基碘化物的铜催化的N-芳基化。将10摩尔％的铜（I）盐与20摩尔％的1，2-二胺和Cs 2 CO 3结合使用，可以高收率得到N-芳基化亚砜基。各种官能团和杂原子是对等的。该方法是对亚砜亚胺N-芳基化的已知方案的补充，后者需要化学计量的铜盐或成本昂贵的钯/ BINAP催化剂。
• Efficient palladium-catalyzed N-arylation of a sulfoximine with aryl chlorides
  作者：Nattawut Yongpruksa、Nathan L. Calkins、Michael Harmata

  DOI：10.1039/c1cc12444g

  日期：——

  The efficient N-arylation of a sulfoximine with aryl chlorides was developed by using Pd2(dba)3 as a catalyst and various ligands. The reactions using RuPhos as a ligand afforded the coupled products in fair to excellent yields.

  开发了一种高效的N-芳基化反应，使用了Pd2(dba)3作为催化剂和各种配体。使用RuPhos作为配体的反应获得了中等到优良的耦合产物产率。
• Copper-Mediated Cross-Coupling Reactions of N-Unsubstituted Sulfoximines and Aryl Halides
  作者：Gae Young Cho、Pauline Rémy、Jenny Jansson、Christian Moessner、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ol048806h

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] Copper-mediated cross-coupling reactions of sulfoximines with aryl iodides and aryl bromides provide N-arylated sulfoximines in high yields. The method is complementary to the known palladium-catalyzed N-arylation and allows the preparation of N-arylated sulfoximines, which have previously been inaccessible.

  [反应：见正文]铜介导的亚砜亚砜与芳基碘化物和芳基溴化物的交叉偶联反应可提供高收率的N-芳基亚砜基亚砜。该方法是对已知的钯催化的N-芳基化的补充，并且允许制备以前难以获得的N-芳基化的亚磺酰亚胺。