N-(pyridazin-3-yl)-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-6-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(pyridazin-3-yl)-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-6-amine
• 英文别名: N-pyridazin-3-yl-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-6-amine
• 化学式: C₁₇H₁₁F₃N₆
• 分子量: 356.31
• InChiKey: AQFFGZWKLJRTKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-5-硝基吡啶 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-(二环己基膦)3,6-二甲氧基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 N-(pyridazin-3-yl)-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  速效2,6-二取代咪唑并吡啶类鉴定这是有效的在体内人性化的恶性疟原虫NODscidIL2Rγ空疟疾的小鼠模型

  摘要：

  从全细胞表型筛选针对人类疟疾寄生虫，恶性疟原虫的化学系列的优化导致鉴定了两个有前途的2，6-二取代的咪唑并吡啶化合物43和74。这些化合物显示出对无性血液阶段寄生虫的有效活性，以及​​它们的体外吸收，分布，代谢和排泄（ADME）特性，在Pf SCID小鼠模型中可在48小时内清除疟原虫的体内寄生虫，转化为体内功效的治疗。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00382

文献信息

• Identification of Fast-Acting 2,6-Disubstituted Imidazopyridines That Are Efficacious in the in Vivo Humanized <i>Plasmodium falciparum</i> NODscidIL2Rγ^<i>null</i> Mouse Model of Malaria
  作者：Aloysius T. Nchinda、Claire Le Manach、Tanya Paquet、Diego Gonzàlez Cabrera、Kathryn J. Wicht、Christel Brunschwig、Mathew Njoroge、Efrem Abay、Dale Taylor、Nina Lawrence、Sergio Wittlin、María-Belén Jiménez-Díaz、María Santos Martínez、Santiago Ferrer、Iñigo Angulo-Barturen、Maria Jose Lafuente-Monasterio、James Duffy、Jeremy Burrows、Leslie J. Street、Kelly Chibale

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00382

  日期：2018.5.10

  Optimization of a chemical series originating from whole-cell phenotypic screening against the human malaria parasite, Plasmodium falciparum, led to the identification of two promising 2,6-disubstituted imidazopyridine compounds, 43 and 74. These compounds exhibited potent activity against asexual blood stage parasites that, together with their in vitro absorption, distribution, metabolism, and excretion

  从全细胞表型筛选针对人类疟疾寄生虫，恶性疟原虫的化学系列的优化导致鉴定了两个有前途的2，6-二取代的咪唑并吡啶化合物43和74。这些化合物显示出对无性血液阶段寄生虫的有效活性，以及​​它们的体外吸收，分布，代谢和排泄（ADME）特性，在Pf SCID小鼠模型中可在48小时内清除疟原虫的体内寄生虫，转化为体内功效的治疗。