4-(3-bromophenyl)-1,2,3-thiadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-bromophenyl)-1,2,3-thiadiazole
• 英文别名: 4-(3-Bromophenyl)thiadiazole
• 化学式: C₈H₅BrN₂S
• 分子量: 241.111
• InChiKey: AQFSBXCWFFDQCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基氮丙啶 、 4-(3-bromophenyl)-1,2,3-thiadiazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以69%的产率得到2-(3-bromobenzyl)-5-phenyl-4,5-dihydrothiazole
  参考文献：
  名称：

  噻唑啉衍生物的区域选择性和立体选择性合成通过硫代烯酮诱导的氮丙啶环扩展

  摘要：

  无金属硫烯酮诱导的氮丙啶环扩展通过在较少取代的环碳上的分子内取代从 2-烷基氮丙啶立体选择性地得到 4-烷基噻唑啉，通过串联环裂解和通过紧密离子对中间体形成从 2-芳基氮丙啶立体选择性地得到 5-芳基噻唑啉在碱存在下，将氮丙啶亲核加成到由 4-取代的 1,2,3-噻二唑生成的硫代烯酮上。

  DOI：

  10.1039/d1cc06535a
• 作为产物：
  描述：

  3'-溴苯乙酮 在 碘 、 potassium thioacyanate 、 对甲苯磺酰肼 、 copper dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到4-(3-bromophenyl)-1,2,3-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  I 2 / CuCl 2促进脂肪族或芳香族取代的1,2,3-噻二唑的一锅三组分合成†

  摘要：

  已经开发出一种有效的由I 2 / CuCl 2促进的一锅三组分策略，用于由脂肪族或芳香族取代的甲基酮，对甲苯磺酰肼和硫氰酸钾构造1,2,3-噻二唑。简单且可商购的起始材料，广泛的底物范围以及出色的官能团耐受性使该策略可实际应用于应用。此外，通过使用硫氰酸钾作为无味硫源实现了1,2,3-噻二唑的合成。

  DOI：

  10.1039/c9cc04254g

文献信息

• Diiiodine/Potassium Persulfate Mediated Synthesis of 1,2,3-Thiadiazoles from N-Tosylhydrazones and a Thiocyanate Salt as a Sulfur Source under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Yadong Sun、Ablimit Abdukader、Yuhan Lu、Chenjiang Liu

  DOI：10.1055/a-1473-7369

  日期：2021.6

  efficient method for the synthesis of 1,2,3-thiadiazoles has been developed by utilizing readily available tosylhydrazones and ammonium thiocyanate with ecofriendly EtOH as the solvent at room temperature. The reaction shows a wide scope of substrates and good functional-group tolerance. This protocol can be scaled up to a gram level and can be applied to coupling reactions with 4-(4-bromophenyl)-1

  通过在室温下利用易得的甲苯磺酰hydr和硫氰酸铵以及生态友好的EtOH作为溶剂，已经开发出一种高效的合成1,2,3-噻二唑的方法。该反应显示出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。该协议可以放大至克级，并且可以用于以4-（4-溴苯基）-1,2,3-噻二唑为底物的偶​​联反应。
• Parallel Synthesis of 1,2,3-Thiadiazoles Employing a “Catch and Release” Strategy
  作者：Yonghan Hu、Sylvie Baudart、John A. Porco

  DOI：10.1021/jo981874v

  日期：1999.2.1