三氯乙醯溴 | 34069-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 中文名称: 三氯乙醯溴
• 英文名称: 2,2,2-trichloroacetyl bromide
• 英文别名: trichloro-acetyl bromide；Trichlor-acetylbromid；Trichloroacetyl bromide
• CAS: 34069-94-8
• 化学式: C₂BrCl₃O
• 分子量: 226.284
• InChiKey: NVYASGXIJVBVPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  143°C (estimate)
• 密度：
  2.4540 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氯乙醯溴 在 铜 、 锌 作用下， 生成 二氯乙烯酮
  参考文献：
  名称：

  Bock, Hans; Hirabayashi, Takakuni; Mohmand, Shamsher, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 7, p. 2595 - 2608

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙酰氯 在 氢溴酸 作用下， 生成 三氯乙醯溴
  参考文献：
  名称：

  Simons; Sloat; Meunier, Journal of the American Chemical Society, 1939, vol. 61, p. 436

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 三氯乙醯溴 作用下， 以6%的产率得到4-溴-1,2-二氢萘
  参考文献：
  名称：

  由相应的酮和乙酰卤直接制取卤乙烯

  摘要：

  在三氟乙酸或三氟甲磺酸存在下，由相应的酮和乙酰卤以高收率获得氯乙烯和溴化物。Z异构体被选择性地形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)80019-1

文献信息

• Cycloadditions of dichloroketene to olefins and dienes
  作者：L. Ghosez、R. Montaigne、A. Roussel、H. Vanlierde、P. Mollet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90730-6

  日期：1971.1

  situ by dehydrohalogenation of dichloroacetyl chloride with triethylamine or zinc dehalogenation of trichloroacetyl bromide, is a reactive and unstable molecule. It reacts very readily with conjugated dienes to give exclusively derivatives of α,α dichlorocyclobutanone. No 1,4-cycloadducts were detected. Other activated olefins such as indene or dihydropyran also give good yields of cycloadducts. Electrophilic

  原位获得的二氯乙烯酮通过二氯乙酰氯与三乙胺的脱卤化氢或三氯乙酰溴的锌脱卤化，是一种反应性不稳定的分子。它非常容易与共轭二烯反应，仅得到α，α二氯环丁酮的衍生物。没有检测到1，4-环加合物。其他活化的烯烃，例如茚或二氢吡喃也产生良好的环加合物收率。诸如甲基丙烯酸甲酯或富马酸甲酯之类的亲电烯烃对二氯乙烯烯完全是惰性的。与反应性较低的乙烯酮不同，二氯乙烯酮即使在室温下也容易与未活化的烯烃如环戊烯和环己烯反应。然而，显示出诸如降冰片烯或降冰片二烯之类的双环烯烃是不良的酮烯亲和剂。这些结果表明，按照伍德沃德和霍夫曼的建议，涉及到烯酮和烯烃的正交方法的协同环加成反应。讨论了这些环加成物的范围和合成用途。
• Synthesis and Reactivity of a Stable Prototropic Isomer of 2-Acetyl-3-methylpyrrole
  作者：Patrick G. Harran、Aleksandras Lotuzas、Anton El Khoury、Liubo Li

  DOI：10.1055/a-1969-4095

  日期：——

  unstable imidoyl bromide adduct. Subsequent in situ cyclization under Heck conditions generated a stable prototropic isomer of 2-acetyl-3-methylpyrrole. The reactivity of this molecule toward ­acids, bases, and oxidants was explored, and its conversion into an α-methylidene γ-lactam was demonstrated. In protonated form, the molecule functioned as a reactive dienophile in Diels–Alder reactions.

  4-异氰基丁-1-烯与乙酰溴迅速反应，生成不稳定的亚氨基溴加合物。随后在 Heck 条件下原位环化生成了 2-acetyl-3-methylpyrrole 的稳定质子异构体。探索了该分子对酸、碱和氧化剂的反应性，并证明了它向 α-亚甲基 γ-内酰胺的转化。在质子化形式下，该分子在 Diels-Alder 反应中充当反应性亲二烯体。
• Gustus; Stevens, Journal of the American Chemical Society, 1933, vol. 55, p. 382
  作者：Gustus、Stevens

  DOI：——

  日期：——
• Halogenated ketenes. V. Cycloadditions of dichloroketene to olefins
  作者：William T. Brady、Oralee H. Waters

  DOI：10.1021/jo01286a101

  日期：1967.11
• Preparation of Carboxylic Acid Bromides using Thionyl Bromide as Brominating Agent
  作者：S. D. SARAF、Mustafa ZAKI

  DOI：10.1055/s-1973-22269

  日期：——

表征谱图