benzyl 2-chloro-5-(methylthio)phenylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-chloro-5-(methylthio)phenylcarbamate
• 英文别名: benzyl N-(2-chloro-5-methylsulfanylphenyl)carbamate
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO₂S
• 分子量: 307.801
• InChiKey: AQGQXBZMTRSGTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 2-氯-5-(甲硫基)苯甲酸 在 sodium azide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到benzyl 2-chloro-5-(methylthio)phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  芳族羧酸的Curtius重排，以得到受保护的苯胺和芳族脲。

  摘要：

  氯甲酸酯或二碳酸二叔丁酯与叠氮化钠与芳族羧酸的反应产生相应的酰基叠氮化物，大概是通过形成叠氮甲酸酯。酰基叠氮化物经历Curtius重排以形成异氰酸酯衍生物，该异氰酸酯衍生物被醇盐或胺捕获而形成芳族氨基甲酸酯或脲。反应条件与各种官能团相容，并允许合成许多含有烷基，卤化物，硝基，酮，醚和硫醚取代基的苯胺衍生物。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0622920

文献信息

• Curtius Rearrangement of Aromatic Carboxylic Acids to Access Protected Anilines and Aromatic Ureas
  作者：Hélène Lebel、Olivier Leogane

  DOI：10.1021/ol0622920

  日期：2006.12.1

  The reaction of a chloroformate or di-tert-butyl dicarbonate and sodium azide with an aromatic carboxylic acid produces the corresponding acyl azide, presumably through the formation of an azidoformate. The acyl azide undergoes a Curtius rearrangement to form an isocyanate derivative which is trapped either by an alkoxide or by an amine to form the aromatic carbamate or urea. The reaction conditions

  氯甲酸酯或二碳酸二叔丁酯与叠氮化钠与芳族羧酸的反应产生相应的酰基叠氮化物，大概是通过形成叠氮甲酸酯。酰基叠氮化物经历Curtius重排以形成异氰酸酯衍生物，该异氰酸酯衍生物被醇盐或胺捕获而形成芳族氨基甲酸酯或脲。反应条件与各种官能团相容，并允许合成许多含有烷基，卤化物，硝基，酮，醚和硫醚取代基的苯胺衍生物。[反应：看文字]