1-phenyl-1H-indole-3-acetic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-1H-indole-3-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 1-phenylindole-3-acetate；ethyl 2-(1-phenylindol-3-yl)acetate
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: AQKLLHPRKVBPMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-1H-indole-3-acetic acid ethyl ester 、 sodium hydroxide 在 乙醇 、 two 、 乙醚 、 水合甲醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以to give 5.6 g 1-phenylindole-3-acetic acid as a blue-grey solid of melting point 131°-135° C.的产率得到1-Phenylindole-3-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Substituted pyrroles

  摘要：

  化合物的公式为##STR1##其中R.sup.1是较低的烷基、较低的环烷基、芳基或较低的芳基烷基；R.sup.2是氢、芳基或较低的烷基，可以选择地被羟基、酰氧基、氨基、单（较低的烷基）氨基、二（较低的烷基）氨基、羧基、较低的烷氧羰基或氨基羰基取代；而m和n是独立的数字1或2。公式I的酸性化合物与碱的药物可接受的盐以及公式I的碱性化合物与酸的药物可接受的盐，可用于控制或预防疾病，特别是控制或预防炎症、免疫、肿瘤、支气管肺、皮肤和心血管疾病，在哮喘、艾滋病或糖尿病并发症的治疗或促进头发生长方面使用。

  公开号：

  US05721230A1
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-氧基-2-丁烯酸乙酯 在 sodium acetate 、 碘代叔丁烷 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-phenyl-1H-indole-3-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  碘化叔丁基介导共轭Hy的还原费歇尔吲哚化

  摘要：

  已经开发出一种新型的，易于获得的N-芳基共轭与叔丁基碘化物的还原费歇尔吲哚化反应。在该反应中，叔丁基碘化物用作无水HI源，生成的HI用作布朗斯台德酸和还原剂。这种操作简单的方法允许使用各种吲哚衍生物。此外，该方法可以应用于生物活性化合物的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201504010

文献信息

• US5721230A
  申请人：——

  公开号：US5721230A

  公开（公告）日：1998-02-24
• <i>tert-</i> Butyl Iodide Mediated Reductive Fischer Indolization of Conjugated Hydrazones
  作者：Yuta Ito、Masafumi Ueda、Norihiko Takeda、Okiko Miyata

  DOI：10.1002/chem.201504010

  日期：2016.2.18

  available N‐aryl conjugated hydrazones with tert‐butyl iodide has been developed. In this reaction, tert‐butyl iodide is used as anhydrous HI source, and the generated HI acts as a Brønsted acid and a reducing agent. This operationally simple method allows access to various indole derivatives. Furthermore, the procedure can be applied to the synthesis of biologically active compounds.

  已经开发出一种新型的，易于获得的N-芳基共轭与叔丁基碘化物的还原费歇尔吲哚化反应。在该反应中，叔丁基碘化物用作无水HI源，生成的HI用作布朗斯台德酸和还原剂。这种操作简单的方法允许使用各种吲哚衍生物。此外，该方法可以应用于生物活性化合物的合成。
• Substituted pyrroles
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05721230A1

  公开（公告）日：1998-02-24

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is lower alkyl, lower cycloalkyl, aryl or lower aralkyl; R.sup.2 is hydrogen, aryl or lower alkyl optionally substituted by hydroxy, acyloxy, amino, mono(lower alkyl)amino, di(lower alkyl)amino, carboxy, lower alkoxycarbonyl or aminocarbonyl; and m and n are, independently, the numerals 1 or 2, and pharmaceutically acceptable salts of acidic compounds of formula I with bases and of basic compounds of formula I with acids are useful in the control or prevention of illnesses, particularly, in the control or prevention of inflammatory, immunological, oncological, bronchopulmonary, dermatological and cardiovascular disorders, in the treatment of asthma, AIDS or diabetic complications or for the stimulation of hair growth.

  式##STR1##化合物，其中R1为低级烷基、低级环烷基、芳基或低级芳烷基；R2为氢、芳基或可被羟基、酰氧基、氨基、单(低级烷基)氨基、二(低级烷基)氨基、羧基、低级烷氧羰基或氨基羰基取代的低级烷基；m和n独立地为数字1或2，以及式I酸性化合物的药学上可接受的与碱形成的盐和式I碱性化合物的与酸形成的盐，可用于控制或预防疾病，特别是控制或预防炎症、免疫性、肿瘤、支气管肺、皮肤病和心血管疾病，治疗哮喘、艾滋病或糖尿病并发症或刺激头发生长。