(2Z)-5-diethylamino-4-(N,N'-diethoxycarbonyl-hydrazino)-2-(1-methoxycarbonylmethylene)-1,2-dihydropyrrol-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (2Z)-5-diethylamino-4-(N,N'-diethoxycarbonyl-hydrazino)-2-(1-methoxycarbonylmethylene)-1,2-dihydropyrrol-3-one
• 英文别名: methyl (2Z)-2-[5-(diethylamino)-4-[ethoxycarbonyl-(ethoxycarbonylamino)amino]-3-oxo-1H-pyrrol-2-ylidene]acetate
• 化学式: C₁₇H₂₆N₄O₇
• 分子量: 398.416
• InChiKey: AQMDHMSRPXCOFR-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethylacetamidine 以 氯仿 、 xylene 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (2Z)-5-diethylamino-4-(N,N'-diethoxycarbonyl-hydrazino)-2-(1-methoxycarbonylmethylene)-1,2-dihydropyrrol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and subsequent reactivity of 1-amino-2-aza-1,3-butadienes derived from β-amino esters

  摘要：

  A high yield preparation of 1-amino-2-aza-1,3-butadienes derived from beta-amino esters from N-unsubstituted amidines and acetylenic esters is described. These substrates are efficient starting material for the preparation of dihydrotriazines and 5-amino pyrrolidin-3-ones. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.072

文献信息

• Regioselective synthesis of pyrrolin-3-ones and 2,3,4,5-tetrahydro[1,3]-oxazines from N-vinylic amidines
  作者：Francisco Palacios、Concepción Alonso、Gloria Rubiales、Maite Villegas

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.014

  日期：2009.2

  Achiral and optically active N-vinylic amidines are obtained by simple addition of amidines to acetylenic esters. Thermal intramolecular cyclization of these substrates containing a carboxylate group in position 3 gives pyrrolin-3-ones. The enaminone character of these compounds towards propargyl bromide, diethyl azodicarboxylate, diethyl acetylenedicarboxylate, ethyl propiolate and phenyl isocyanate

  非手性和旋光性N-乙烯基am是通过将idine简单地添加到炔属酯中而获得的。这些在位置3处含有羧酸根基团的底物的分子内热环化得到吡咯烷-3-酮。研究了这些化合物对炔丙基溴，偶氮二羧酸二乙酯，乙炔二羧酸二乙酯，丙酸乙酯和异氰酸苯酯的烯胺酮特性，得到官能化的吡咯啉-3-酮衍生物。酮戊二酸二乙酯制备的吡咯烷酮反应生成新的1,3-恶嗪衍生物。