(R)-4-benzyl-3-((S,E)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)hex-2-enoyl)oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-4-benzyl-3-((S,E)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)hex-2-enoyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-benzyl-3-[(E,5S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhex-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₃₂H₃₇NO₄Si
• 分子量: 527.736
• InChiKey: AQRPLFKRDZOWBA-JCBOUGSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-((S,E)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)hex-2-enoyl)oxazolidin-2-one 在 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 锂硼氢 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 四氯化钛 、 bis(acetylacetonato) oxovanadium(IV) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.42h， 生成 (1R,2S,3S)-3-((S)-2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propyl)-1-((2S,3S)-3-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)oxiran-2-yl)-2-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)hex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  迈向完全合成Marineosin A的方法：大环吡咯的构建和先进的功能化螺旋胺模型。

  摘要：

  在本文中，我们描述了海洋蛋白A的12元大环吡咯核心4的对映选择性结构，其从（S）-环氧丙烷的总产率为5.1％。该路线以关键的斯特特反应为特征，以安装1,4-二酮，然后进行Paal-Knorr吡咯合成和闭环复分解（RCM），以提供大环4。通过酸介导的羟基酮酰胺环化策略实现高度功能化的螺旋胺模型系统8。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300643
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-3-(溴乙酰基)-4-(苯基甲基)-2-恶唑烷酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (R)-4-benzyl-3-((S,E)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)hex-2-enoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  迈向完全合成Marineosin A的方法：大环吡咯的构建和先进的功能化螺旋胺模型。

  摘要：

  在本文中，我们描述了海洋蛋白A的12元大环吡咯核心4的对映选择性结构，其从（S）-环氧丙烷的总产率为5.1％。该路线以关键的斯特特反应为特征，以安装1,4-二酮，然后进行Paal-Knorr吡咯合成和闭环复分解（RCM），以提供大环4。通过酸介导的羟基酮酰胺环化策略实现高度功能化的螺旋胺模型系统8。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300643

文献信息

• Towards the Total Synthesis of Marineosin A: Construction of the Macrocyclic Pyrrole and an Advanced, Functionalized Spiroaminal Model
  作者：Leslie N. Aldrich、Cynthia B. Berry、Brittney S. Bates、Leah C. Konkol、Miranda So、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1002/ejoc.201300643

  日期：2013.7

  Herein, we describe the enantioselective construction of the 12-membered macrocyclic pyrrole core 4 of marineosin A in 5.1% overall yield from (S)-propylene oxide. The route features a key Stetter reaction to install a 1,4-diketone, which is then subjected to Paal-Knorr pyrrole synthesis and ring closing metathesis (RCM) to afford macrocycle 4. A divergence point in the synthetic scheme also enabled

  在本文中，我们描述了海洋蛋白A的12元大环吡咯核心4的对映选择性结构，其从（S）-环氧丙烷的总产率为5.1％。该路线以关键的斯特特反应为特征，以安装1,4-二酮，然后进行Paal-Knorr吡咯合成和闭环复分解（RCM），以提供大环4。通过酸介导的羟基酮酰胺环化策略实现高度功能化的螺旋胺模型系统8。