5-(methyl(phenyl)amino)thiophene-2-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-(methyl(phenyl)amino)thiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-(N-methylanilino)thiophene-2-carbaldehyde
• 化学式: C₁₂H₁₁NOS
• 分子量: 217.291
• InChiKey: AQSXCOPBSMIGSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(methyl(phenyl)amino)thiophene-2-carbaldehyde 在 咪唑 、 乙醇 、 sodium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (E)-2-((2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)thio)-5,5-dimethyl-3-(2-(5-(methyl(phenyl)amino)thiophen-2-yl)vinyl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有增强的电光活性的苯氨基噻吩供体基生色团的设计与合成

  摘要：

  基于噻吩衍生的供体已经合成了三种新型发色团B - D，包括5-（甲基（苯基）氨基）噻吩5-（双（4-甲氧基苯基）氨基）噻吩5-（（4-甲氧基苯基）（甲基）氨基）噻吩基团，具有相同的异佛尔酮衍生桥和三氰基乙烯基二氢呋喃（TCF）受体。提出了改善生色团的电子给体能力的新策略，并探索了噻吩基取代生色团供体部分中的苯基单元。密度泛函理论计算表明，含（芳基氨基）噻吩供体的生色团B - D的第一超极化率比4-（二烷基氨基）苯基对应的生色团高约20％。一。随着供体亚基从烷基苯胺变为（芳氨基）噻吩供体，本体非线性度（r 33）至少提高了50％。掺杂了25％（重量）生色团B - D的聚合物薄膜已经极化，在1.31μm处分别具有131、143和138 pm / V的大r 33值，这远高于生色团A的EO活性（88 pm）。 / V）。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.109423
• 作为产物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-甲醛 、 N-甲基苯胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到5-(methyl(phenyl)amino)thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有增强的电光活性的苯氨基噻吩供体基生色团的设计与合成

  摘要：

  基于噻吩衍生的供体已经合成了三种新型发色团B - D，包括5-（甲基（苯基）氨基）噻吩5-（双（4-甲氧基苯基）氨基）噻吩5-（（4-甲氧基苯基）（甲基）氨基）噻吩基团，具有相同的异佛尔酮衍生桥和三氰基乙烯基二氢呋喃（TCF）受体。提出了改善生色团的电子给体能力的新策略，并探索了噻吩基取代生色团供体部分中的苯基单元。密度泛函理论计算表明，含（芳基氨基）噻吩供体的生色团B - D的第一超极化率比4-（二烷基氨基）苯基对应的生色团高约20％。一。随着供体亚基从烷基苯胺变为（芳氨基）噻吩供体，本体非线性度（r 33）至少提高了50％。掺杂了25％（重量）生色团B - D的聚合物薄膜已经极化，在1.31μm处分别具有131、143和138 pm / V的大r 33值，这远高于生色团A的EO活性（88 pm）。 / V）。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.109423

文献信息

• 10.1016/j.dyepig.2023.111410
  作者：Zhang, Lian、Zeng, Ziying、Wu, Shuangke、Luo, Tongyu、Li, Zhibei、Zhang, Weijun、Wu, Weimin、Liu, Haohuai、Liu, Fengang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2023.111410

  日期：——

  nonlinear optical chromophores 1–12 were developed based on twelve different types of electron donors, with the same isophorone based bridge and TCF acceptor. The donors studied include Ethyl methylaniline, tetrahydroquinoline, Ethoxykowloon aniline, triphenylamine, thiophen-2-amine derivatives, bis(alkyl)aniline derivatives and poly heteroatom aniline. Thermal stability analysis, optical properties, Density

  不同种类供体的开发和比较在有机功能材料领域显示出非常重要的作用。基于十二种不同类型的电子供体开发了一系列非线性光学发色团 1-12，具有相同的基于异佛尔酮的桥和 TCF 受体。研究的供体包括乙基甲基苯胺、四氢喹啉、乙氧基九龙苯胺、三苯胺、噻吩-2-胺衍生物、双（烷基）苯胺衍生物和聚杂原子苯胺。系统地研究了这些发色团的热稳定性分析、光学性质、密度泛函理论计算（DFT）和电光系数测试，以展示不同供体对发色团性质的影响。结果表明，引入一个或多个杂原子可以有效提高供体的给电子能力，从而提高生色团的第一超极化率。含有 25 wt% 发色团 1-12 的掺杂薄膜显示电光系数分别为 54 到 163 pm/V。
• Boosted electro-optic performance in second-order nonlinear optical chromophores featuring thiophen-2-amine-derived donor groups
  作者：Abdul Rahman、Weijun Zhang、Shuhui Bo、Amjad Ali、Rizwan Wahab、Khurram Shehzad、Fenggang Liu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2024.112379

  日期：2024.12

  Two innovative second-order nonlinear optical chromophores, designated as B–C, have been synthesized, featuring thiophene-derived donors and a tricyanovinyldihydrofuran bridge as acceptors. These chromophores have undergone comprehensive characterization. Notably, the donor components of chromophores B–C were (methyl(phenyl)amino)thiophene and (4-methoxyphenylamino)thiophene, respectively, in contrast

  已经合成了两种创新的二阶非线性光学发色团，称为 B-C，其特征是噻吩衍生的供体和三氰基乙烯基二氢呋喃桥作为受体。这些发色团已经过全面的表征。值得注意的是，发色团 B–C 的供体成分分别是（甲基（苯基）氨基）噻吩和（4-甲氧基苯氨基）噻吩，与发色团 A 中存在的二乙氨基苯基单元相反。密度泛函理论计算表明，第一个超极化率具有（甲氧基苯基氨基）噻吩供体的发色团C的电子给电子能力比发色团A和B高约60％。这表明仅用噻吩取代苯环并不能显着增强供体的给电子能力。掺杂有 25 wt% 发色团 AC 的聚合物薄膜的 r33 值分别为 39 pm/V、46 pm/V 和 76 pm/V。发色团B和C的电光系数分别比发色团A高18%和95%。这些发现证实，噻吩衍生的供体，特别是具有多个杂原子的供体，可以有效增强发色团的电光系数。