methyl 1-(2-chloro-4-nitrophenyl)-4-bromo-1H-pyrrole-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 1-(2-chloro-4-nitrophenyl)-4-bromo-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-bromo-1-(2-chloro-4-nitrophenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate；methyl 4-bromo-1-(2-chloro-4-nitrophenyl)pyrrole-2-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₈BrClN₂O₄
• 分子量: 359.564
• InChiKey: AQUHIWABQUHCPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(2-chloro-4-nitrophenyl)-4-bromo-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 N-(2-methyl-4-chloro-6-(methylcarbamoyl)phenyl)-1-(2-chloro-4-nitrophenyl)-4-bromo-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  含有N-芳基吡咯作为潜在的Ryanodine受体激活剂的新型邻氨基苯甲酰胺衍生物的合成，杀虫作用评估和3D-QASR。

  摘要：

  为了应对全球粮食短缺和虫害，迫切需要发现具有新颖作用方式的新型农药。Ryanodine受体（RyR）杀虫剂在病虫害综合治理中显示出广阔的前景。在本文中，我们报道了结合针对昆虫RyRs的吡咯部分的新型邻氨基苯甲酰胺衍生物的合成。通过1 H NMR，13 C NMR，19 F NMR和高分辨率质谱确认结构。初步的生物测定结果表明，大多数标题化合物对东方粘虫（Mythimna separata）和小菜蛾（Plutella xylostella）表现出良好的杀虫活性。对于东方粘虫，Ij表现出与阳性对照氯扑兰酯相同的杀幼虫活性，LC 50值为0.21 mg / L。对于小菜蛾，In，Io，Ip和Iq的杀虫活性高于氯氰菊酯。特别地，In在0.00001mg / L下具有50％的杀幼虫活性。钙成像技术用于研究Ij，In和Ip对细胞内钙离子浓度（[Ca 2+ ] i）分离自东方粘虫的中枢神经元。结果表明，

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c04157
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-氟硝基苯 、 4-溴-1H-吡咯-2-羧酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 1-(2-chloro-4-nitrophenyl)-4-bromo-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含有N-芳基吡咯作为潜在的Ryanodine受体激活剂的新型邻氨基苯甲酰胺衍生物的合成，杀虫作用评估和3D-QASR。

  摘要：

  为了应对全球粮食短缺和虫害，迫切需要发现具有新颖作用方式的新型农药。Ryanodine受体（RyR）杀虫剂在病虫害综合治理中显示出广阔的前景。在本文中，我们报道了结合针对昆虫RyRs的吡咯部分的新型邻氨基苯甲酰胺衍生物的合成。通过1 H NMR，13 C NMR，19 F NMR和高分辨率质谱确认结构。初步的生物测定结果表明，大多数标题化合物对东方粘虫（Mythimna separata）和小菜蛾（Plutella xylostella）表现出良好的杀虫活性。对于东方粘虫，Ij表现出与阳性对照氯扑兰酯相同的杀幼虫活性，LC 50值为0.21 mg / L。对于小菜蛾，In，Io，Ip和Iq的杀虫活性高于氯氰菊酯。特别地，In在0.00001mg / L下具有50％的杀幼虫活性。钙成像技术用于研究Ij，In和Ip对细胞内钙离子浓度（[Ca 2+ ] i）分离自东方粘虫的中枢神经元。结果表明，

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c04157

文献信息

• 含N-芳基吡咯的邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物与制备方法和应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN108689988A

  公开（公告）日：2018-10-23

  本发明涉及一种含N‑芳基吡咯的邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物与制备方法及其应用。在N‑芳基吡咯甲酸中间体基础上，通过系列反应所得化合物如通式I所示，式中各取代基团的定义见说明书。通式I化合物具有优异的杀虫活性，可用于防治虫害。
• HETEROARYLS AND USES THEREOF
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20130165483A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  This invention provides compounds of formula IB: wherein HY, R 1 , R 2 , R 3 , R 15 , G 5 , G 6 , G 7 , G 8 , and G 9 are as described in the specification. The compounds are inhibitors of VPS34 and/or PI3K and are thus useful for treating proliferative, inflammatory, or cardiovascular disorders.

  本发明提供了式IB的化合物：其中HY，R1，R2，R3，R15，G5，G6，G7，G8和G9如规范中所述。这些化合物是VPS34和/或PI3K的抑制剂，因此对于治疗增殖性，炎症性或心血管疾病有用。
• [EN] HETEROARYLS AND USES THEREOF<br/>[FR] HÉTÉROARYLES ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：MILLENNIUM PHARM INC

  公开号：WO2013096637A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  This invention provides compounds of formula IB: (lB) wherein HY, R1, R2, R3, R15, G5, G6, G7, G8, and G9 are as described in the specification. The compounds are inhibitors of VPS34 and/or PI3K and are thus useful for treating proliferative, inflammatory, or cardiovascular disorders.