methyl 2-(2,3-methylenedioxyphenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: methyl 2-(2,3-methylenedioxyphenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-(1,3-benzodioxol-4-yl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄
• 分子量: 245.235
• InChiKey: AQUVFTUGCINJRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-(亚甲二氧基)苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 tricyclohexylphosphine[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene](benzylidene)Ru(II) dichloride 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 methyl 2-(2,3-methylenedioxyphenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  顺序氮杂-Baylis-Hillman /环闭合复分解/芳构化作为合成取代吡咯的新途径

  摘要：

  已经开发出一种新的途径来制备各种2-取代的3-甲氧基羰基吡咯。通过3-组分氮杂-Baylis-Hillman反应获得了多种SES保护的α-亚甲基β-氨基酯。可以用于该反应的芳基醛引起多样性。在温和条件下用烯丙基溴进行N-烷基化可提供相应的二烯。这些取代的二烯通过在室温下或在用格鲁布斯（Grubbs）II型催化剂进行微波活化下的闭环复分解反应而环化，得到SES保护的吡咯啉中间体。最终的吡咯是通过碱促进的脱氢脱亚磺酰化/芳香化获得的。探索了每个反应的范围。

  DOI：

  10.1021/jo048519r

文献信息

• Sequential <i>aza</i>-Baylis−Hillman/Ring Closing Metathesis/Aromatization as a Novel Route for the Synthesis of Substituted Pyrroles
  作者：Valérie Declerck、Patrice Ribière、Jean Martinez、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1021/jo048519r

  日期：2004.11.1

  2-substituted-3-methoxycarbonyl pyrroles has been developed. Diverse SES protected α-methylene β-aminoesters were obtained by a 3-component aza-Baylis−Hillman reaction. Diversity arose from the aryl aldehydes which can be used in this reaction. N-Alkylation with allyl bromide under mild conditions provided the corresponding dienes. These substituted dienes were cyclized by ring closing metathesis at room

  已经开发出一种新的途径来制备各种2-取代的3-甲氧基羰基吡咯。通过3-组分氮杂-Baylis-Hillman反应获得了多种SES保护的α-亚甲基β-氨基酯。可以用于该反应的芳基醛引起多样性。在温和条件下用烯丙基溴进行N-烷基化可提供相应的二烯。这些取代的二烯通过在室温下或在用格鲁布斯（Grubbs）II型催化剂进行微波活化下的闭环复分解反应而环化，得到SES保护的吡咯啉中间体。最终的吡咯是通过碱促进的脱氢脱亚磺酰化/芳香化获得的。探索了每个反应的范围。