1-cinnamylpyridin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cinnamylpyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-(3-Phenylprop-2-enyl)pyridin-2-one；1-(3-phenylprop-2-enyl)pyridin-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: AQYKGSFQMIIZGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cinnamylpyridin-2(1H)-one 、 苄基氯化镁 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.88h， 以83%的产率得到(±)-6-benzyl-1-(3-phenylallyl)-3,6-dihydropyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  BnR 2 MgLi型新型苄基镁“酸盐”配合物与2-（硫代）吡啶酮和相关化合物的加成

  摘要：

  通过混合氯化苄基镁（BnMgCl）和适当的有机锂化合物（RLi）获得新型苄基化试剂BnR 2 MgLi。由于BnR 2 MgLi复合物比亲本的格利雅（Grignard）化合物更具亲核性，因此它们能够以高产率和高收率将区域选择性C6加成至亲电N-取代的2-（硫代）-吡啶酮中，并将C4加成至反应性较差的NH 2-（硫代）吡啶酮中。 ， 分别。因此，描述了这些新试剂在有效合成6-苄基-3,6-二氢-和4-苄基-3,4-二氢吡啶-2-2 （1 H）-酮中的应用。还提出了BnR 2 MgLi在1,6-加成其他六种α，β-不饱和体系的其他亲电试剂中更广泛应用的前景。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.12.024
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基吡啶 、 肉桂醇 在 肉桂基溴 作用下， 反应 24.0h， 以49%的产率得到1-cinnamylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种制备N-烷基吡啶酮的绿色合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备N‑烷基吡啶酮的绿色合成方法，非过渡金属催化剂催化下羟基吡啶类化合物与醇进行选择性脱水N‑烷基化反应，非过渡金属催化剂为卤代烃，醇与羟基吡啶类化合物在卤代烃催化下直接进行N‑选择性脱水反应得到N‑烷基吡啶酮化合物，卤代烃的用量为5～50mol％，反应温度为100～180℃，反应时间为6～60小时，副产物为水。该方法使用廉价易得、来源广泛、稳定低毒的醇类为烷基化试剂，使用常见的卤代烃为非过渡金属催化剂，无需溶剂，经高选择性的脱水N‑烷基化反应直接合成得到N‑烷基吡啶酮类化合物。对反应条件的要求较低，具有较广的适用范围，也应具有一定的研究和工业应用前景。

  公开号：

  CN104529884B

文献信息

• Highly Regio- and Enantioselective Synthesis of N-Substituted 2-Pyridones: Iridium-Catalyzed Intermolecular Asymmetric Allylic Amination
  作者：Xiao Zhang、Ze-Peng Yang、Lin Huang、Shu-Li You

  DOI：10.1002/anie.201409976

  日期：2015.2.2

  The first iridium‐catalyzed intermolecular asymmetric allylic amination reaction with 2‐hydroxypyridines has been developed, thus providing a highly efficient synthesis of enantioenriched N‐substituted 2‐pyridone derivatives from readily available starting materials. This protocol features a good tolerance of functional groups in both the allylic carbonates and 2‐hydroxypyridines, thereby delivering

  已开发出首个由铱催化的2-羟基吡啶的分子间不对称烯丙基胺化反应，从而可以从容易获得的起始原料中高效合成对映体富集的N-取代的2-吡啶酮衍生物。该方案的特点是对烯丙基碳酸酯和2-羟基吡啶中的官能团具有良好的耐受性，从而以高达98％的收率和99％ee的产率提供多功能的杂环产物 。
• Specific N-Alkylation of Hydroxypyridines Achieved by a Catalyst- and Base-Free Reaction with Organohalides
  作者：Bin Feng、Yang Li、Huan Li、Xu Zhang、Huamei Xie、Hongen Cao、Lei Yu、Qing Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00787

  日期：2018.6.15

  A specific N-alkylation of 2-hydroxypyridines is achieved by reacting with organohalides under catalyst- and base-free conditions. The observed HX-facilitated conversion of pyridyl ether intermediates to 2-pyridone products may account for the success and specific N-alkylation of the reaction under the unexpectedly simple conditions. This new reaction may provide a useful alternative for the synthesis of 2-pyridones and analogous structures because of its >99% N-selectivity, relatively broad scopes of both substrates, and no mandatory use of catalysts and bases.
• Insights into Substrate Self-Assisted Activation of Allylic Alcohols Guiding to Mild Allylic Substitution of Tautomerizable Heteroarenes
  作者：Qiuju Zhou、Lingyun Zheng、Bing Ma、Lijun Huang、Aoqi Liu、Xinhua Cao、Jing Yu、Xiantao Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00094

  日期：2020.4.3

  A substrate self-assisted activation of allylic alcohols by tautomerizable heteroarenes via hydrogen bonding was disclosed by various NMR techniques, including variable-temperature(1)H NMR, Job plot, and H-1 NMR titration. Guided by these finding, a much milder allylic substitution of tautomerizable heteroarenes with allylic alcohols was developed, affording the target products in high yields.