1-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]-1,2-dihydropyridin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]-1,2-dihydropyridin-2-one
• 英文别名: N-cinnamyl-2-pyridone；1-cinnamylpyridin-2(1H)-one；1-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]pyridin-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: AQYKGSFQMIIZGF-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 3-氯苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]-1,2-dihydropyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  互变异构性杂环与炔烃的钯催化烯丙基化

  摘要：

  通过钯催化的具有100％原子经济性的烯丙基化反应，开发了一种可互变异构杂环烯丙基酰胺化的方法。在温和条件下，可以以高收率合成一系列结构多样的N-烯丙基取代杂环，并具有较高的化学，区域和立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c7ob01119a

文献信息

• Highly chemo- and regioselective allylic substitution with tautomerizable heteroarenes
  作者：Dinesh Kumar、Sandeep R. Vemula、Gregory R. Cook

  DOI：10.1039/c5gc01028d

  日期：——

  Tautomerizable heteroarenes, bearing multiple interconvertible nucleophilic centers exhibit high chemo- and regio-selective allylation irrespective of allylating agents used under Pd-catalysis. The achieved selectivity may be attributed to the dominant lactam...

  带有多个可相互转化的亲核中心的互变异构杂芳烃，无论在Pd催化下使用的烯丙基化剂如何，均表现出较高的化学和区域选择性烯丙基化。达到的选择性可能归因于占主导地位的内酰胺。
• Palladium-Catalyzed Allylic Amidation with N-Heterocycles via sp³ C–H Oxidation
  作者：Sandeep R. Vemula、Dinesh Kumar、Gregory R. Cook

  DOI：10.1021/acscatal.6b01818

  日期：2016.8.5

  atom-economic direct intermolecular allylic amidation of electron-deficient tautomerizable N-heterocycles is reported via allylic C–H activation of terminal olefins with a PdCl2 catalyst. The reaction did not require any activators (base or Lewis acid) or external ligands and proceeded with high chemo- (N vs O), regio- (linear vs branched), and stereoselectivity (E vs Z) for a variety of N-heterocycles

  通过PdCl 2催化剂通过末端烯烃的烯丙基C–H活化，报道了电子缺陷的互变异构性N-杂环的原子经济直接分子间烯丙基酰胺化反应。该反应不需要任何活化剂（碱或路易斯酸）或外部配体，并可以进行高化学反应（N对O），区域反应（线性对支链）和立体选择性（E对Z））用于各种N杂环和末端烯烃。机理研究和化学计量学研究证实了亚砜-配体辅助的烯丙基CH键断裂在反应路径中形成了π-烯丙基钯中间体。在分子间竞争中观察到极好的选择性，表明N-杂环的不同亲核性和烯丙基CH键断裂直接从末端烯烃形成π-烯丙基铝配合物的敏感性。
• Palladium-Catalyzed Rearrangement/Arylation of 2-Allyloxypyridine Leading to the Synthesis of N-Substituted 2-Pyridones
  作者：Kenichiro Itami、Daisuke Yamazaki、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ol0346234

  日期：2003.6.1

  [reaction: see text] The Pd-catalyzed one-pot rearrangement/arylation of 2-allyloxypyridine is described. The catalyst/base combination of Pd[P(t-Bu)(3)](2)/Ag(2)CO(3) was found to be optimal for this one-pot rearrangement/arylation. The initial rearrangement of 2-allyloxypyridine was found to be catalyzed by both Pd(0) and Pd(II) complexes with different mechanisms.

  [反应：见正文]描述了Pd催化的2-烯丙氧基吡啶的一锅重排/芳基化反应。发现Pd [P（t-Bu）（3）]（2）/ Ag（2）CO（3）的催化剂/碱组合对于这种一锅重排/芳构化是最佳的。发现2-烯丙氧基吡啶的初始重排被具有不同机理的Pd（0）和Pd（II）复合物催化。
• Regioselective Synthesis of<i>N</i>-Alkyl Pyridones
  作者：W. Russell Bowman、Colin F. Bridge

  DOI：10.1080/00397919908085926

  日期：1999.11

  The regioselective synthesis of N-alkyl pyridones can be facilitated by alkylation of 2-methoxypyridines with activated halides. The syntheses are facile and high yielding with no traces of 2-alkoxypyridines.
• Palladium-catalyzed allylation of pyrimidine-2,4-diones (uracils) and of 6-membered heterocyclic ambident sulfur nucleophiles
  作者：Marcial Moreno-Mañas、Roser Pleixats、Mercè Villarroya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90197-8

  日期：1993.2

  Pd(0)-Catalyzed allylation of six-membered ambident heterocycles bearing NH-CO, NH-CS and CH2-CO moieties obey the regioselectivity rules: C>O; N>O; S>N; NH-CO>NH-CS. Uracil and 5-methyluracil (thymine) do not show regioselectivity (N-1 = N-3) whereas 6-methyluracil is regioselectively allylated at N-3 (N-3>N-1).