dimethyl (3R)-homocitric lactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (3R)-homocitric lactone
• 英文别名: methyl (2R)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-oxooxolane-2-carboxylate
• 化学式: C₉H₁₂O₆
• 分子量: 216.191
• InChiKey: AQZGCSUPUWOQOH-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 methyl (1R,3R,4S)-1,3,4-trihydroxycyclohexanecarboxylate 在 sodium periodate 、 甲酸 、 双氧水 、 Amberlite IR-120 (H+) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以36%的产率得到trimethyl (3R)-homocitrate
  参考文献：
  名称：

  三甲基（2 S，3 R）-和（2 R，3 R）-[2- 2 H 1 ]-同分异构体和相应的二甲基酯内酯的合成，从而阐明了由纯柠檬酸合酶和苯甲酸酯催化的反应的立体化学。 Nif-V蛋白

  摘要：

  三甲基（2 S，3 R）-和（2 R，3 R）-[2- 2 H 1 ]-同系物10b和10c，以及二甲基（2 S，3 R）-和（2 R，3 R） - [2- 2 ħ 1 ] -homocitric内酯，11B和11C分别是从莽草酸合成并[2- 2通过定义每种化合物中两个手性中心的立体化学的途径的H 1 -shi草酸。这些产物的NMR光谱将使由纯柠檬酸合酶和来自nifV基因的蛋白质催化的生物反应的立体化学得以阐明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.134

文献信息

• Synthesis of trimethyl (2S,3R)- and (2R,3R)-[2-2H1]-homocitrates and dimethyl (2S,3R)- and (2R,3R)-[2-2H1]-homocitrate lactones—an assay for the stereochemical outcome of the reaction catalysed both by homocitrate synthase and by the Nif-V protein
  作者：Ali Tavassoli、James E. S. Duffy、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/b515937g

  日期：——

  (3R)-homocitrate lactone 18, (2S,3R)-[2-2H1]-homocitric lactone 18a and (2R,3R)-[2-2H1]-homocitric lactone 18b have been synthesised. D-quinic acid 12 was used as the source of the (3R)-centre in the unlabelled target compounds 17 and 18. (2)-Shikimic acid 19 and the (2)-[2-2H]-shikimic acid derivative 32 respectively were used in the synthesis of the labelled compounds. In the latter syntheses, Sharpless

  三甲基（3R）-均酸酯17，三甲基（2S，3R）-[2-2H1]-均酸酯17a和（2R，3R）-[2-2H1]-均酸酯17b以及二甲基（3R）-均酸酯内酯18合成了（2S，3R）-[2-2H1]-单价内酯18a和（2R，3R）-[2-2H1]-单价内酯18b。D-奎尼酸12用作未标记目标化合物17和18中（3R）中心的来源。（2）-Shi草酸19和（2）-[2-2H] -shi草酸衍生物32用于合成标记的化合物。在后者的合成中，5-脱氧酯二醇23和35中烯烃的Sharpless定向环氧化可确保与烯丙基和均烯丙基醇的表面反应相同，并且受保护的环氧化物25和37的还原可确保标记为以立体选择的方式引入。
• Enantioselective Syntheses of (−)- and (+)-Homocitric Acid Lactones
  作者：Gastón H. Rodríguez R、Jean-François Biellmann

  DOI：10.1021/jo951063g

  日期：1996.1.1

  Highly enantioselective syntheses of enantiomers of homocitric acid lactones (R)-5a and (S)-5b are described. Thermal Diels-Alder cycloadditions of 2a and 2b to 1,3-butadiene produced adducts 3a and 3b, respectively. Oxidative ozonolysis of latter adducts gave products 4a and 4b which after acid treatment afforded a mixture with 5a and 5b as major component. Acid lactones 5a and 5b were converted into

  描述了高柠檬酸内酯（R）-5a和（S）-5b的对映异构体的高度对映选择性的合成。2a和2b的热Diels-Alder环加成到1，3-丁二烯分别产生加合物3a和3b。后一种加合物的氧化臭氧分解得到产物4a和4b，其在酸处理后得到以5a和5b为主要成分的混合物。将酸性内酯5a和5b转化为其二甲基酯6a和6b，将其通过色谱法纯化。皂化后，将获得的产物结晶以产生（-）-和（+）-高纯酸内酯（（R）-5a和（S）-5b）。Diels-Alder加合物3a和3b的非对映体过量（de）通过乙二醇8a，8b和外消旋8的Mosher酯测定。内酯2a和2b的Diels-Alder环加成产物与1,3-丁二烯的非对映选择性为96％。
• Prokop; Milewska, Polish Journal of Chemistry, 2009, vol. 83, # 7, p. 1317 - 1322
  作者：Prokop、Milewska

  DOI：——

  日期：——