5-nitro-3-phenyl-3-[13C]-isocoumarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5-nitro-3-phenyl-3-[13C]-isocoumarin
• 英文别名: 5-Nitro-3-phenylisochromen-1-one
• 化学式: C₁₅H₉NO₄
• 分子量: 268.23
• InChiKey: ARAHTIHEHCHBOE-UJKGMGNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯-α-13C 、 5-硝基-1H-异色烯-1-酮 在 四氯化锡 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以39%的产率得到5-nitro-3-phenyl-3-[13C]-isocoumarin
  参考文献：
  名称：

  在Friedel-Crafts条件下由5-硝基异香豆素和芳香酰氯形成3-芳基-5-硝基异香豆素

  摘要：

  在Friedel-Crafts条件下用芳族酰氯处理5-硝基异香豆素可得到3-芳基-5-硝基异香豆素，而不是预期的4-酰基-5-硝基异香豆素。针对反应温度（150°C），溶剂（硝基苯）和路易斯酸（SnCl 4）优化了该程序。5-硝基异香豆素与[ 13 C]-羰基苯甲酰氯在最佳条件下反应，得到5-硝基-3-苯基异香豆素，其中13 C位于杂环的3-C处，表明苯甲酰基碳骨架被引入完好无损的。

  DOI：

  10.1021/jo0711236

文献信息

• Formation of 3-Aryl-5-nitroisocoumarins from 5-Nitroisocoumarins and Aromatic Acyl Chlorides under Friedel−Crafts Conditions
  作者：Peter T. Sunderland、Andrew S. Thompson、Michael D. Threadgill

  DOI：10.1021/jo0711236

  日期：2007.9.1

  Treatment of 5-nitroisocoumarin with aromatic acyl chlorides under Friedel−Crafts conditions gives 3-aryl-5-nitroisocoumarins, rather than the expected 4-acyl-5-nitroisocoumarins. This procedure was optimized for reaction temperature (150 °C), solvent (nitrobenzene), and Lewis acid (SnCl4). Reaction of 5-nitroisocoumarin with [13C]-carbonyl benzoyl chloride under the optimum conditions gave 5-nitro-3-phenylisocoumarin

  在Friedel-Crafts条件下用芳族酰氯处理5-硝基异香豆素可得到3-芳基-5-硝基异香豆素，而不是预期的4-酰基-5-硝基异香豆素。针对反应温度（150°C），溶剂（硝基苯）和路易斯酸（SnCl 4）优化了该程序。5-硝基异香豆素与[ 13 C]-羰基苯甲酰氯在最佳条件下反应，得到5-硝基-3-苯基异香豆素，其中13 C位于杂环的3-C处，表明苯甲酰基碳骨架被引入完好无损的。