N,N'-(ethane-1,2-diyl)bis(4-bromobenzamide)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-(ethane-1,2-diyl)bis(4-bromobenzamide)
• 英文别名: N,N'-di(p-bromobenzoyl)ethylenediamine；1,2-bis(4-bromobenzamide)ethane；N,N'-di(p-bromobenzoyl]ethylenediamine；4-bromo-N-[2-[(4-bromobenzoyl)amino]ethyl]benzamide
• 化学式: C₁₆H₁₄Br₂N₂O₂
• 分子量: 426.107
• InChiKey: ARBCDFDINFSAST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙腈 、 N,N'-(ethane-1,2-diyl)bis(4-bromobenzamide) 在 lithium perchlorate 作用下， 反应 0.5h， 以46%的产率得到methylenebis(4-bromobenzamide)
  参考文献：
  名称：

  乙二胺对称双酰胺转变为亚甲基二胺不对称gem-Bisamides的一次电位阳极转化。

  摘要：

  ArCONHCH2CH2NHCOAr型乙二胺的对称双酰胺在受控电势下在乙腈-LiClO4中进行阳极CC键裂解。电生成的碳正离子中间体与溶剂乙腈反应，通过一锅法反应提供ArCONHCH2NHCOMe类型的不对称的宝石双酰胺。后一种产品的产率中等（高达60％）。其他次要产品涉及ArCONHCH2NHCOAr和MeCONHCH2NHCOMe类型的两种对称的宝石双酰胺和片段化产品（例如ArCONHCHO，ArCONH2和ArCN）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02917
• 作为产物：
  描述：

  乙二胺 、 4-溴苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到N,N'-(ethane-1,2-diyl)bis(4-bromobenzamide)
  参考文献：
  名称：

  溴化双酰胺的合成及其在 suzuki 偶联中的应用

  摘要：

  摘要 本方案开发了两种溴化双酰胺。化合物由 4-溴苯甲酰氯和乙二胺或邻苯二胺合成。二胺的选择导致了所需的产物，其特征在于 IR、1H NMR、13C NMR 和 XRD 技术。将化合物应用于 Suzuki 偶联。它们对于具有活化和失活取代基的溴化物是有效的。在低温短时间反应中，收率超过95%，钯源的选择至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2018.05.103

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of diazepine derivatives and their structural analogs
  作者：T. A. Andreyanova、A. S. Sokolova、T. S. Safonova

  DOI：10.1007/bf02645990

  日期：1998.7

  nonbranched alkyl chains, to obtain perhydrodiazepine derivatives Ib-If . For comparative biological investigation, we have also synthesized two perhydrediazepines (Ig, Ih); containing residues of p-bromobenzoic and acrylic acids, and the corresponding ethylenediamine derivative (Rid). We have also synthesized two derivatives of diaminoalkanes (Ilif, Rig) and a derivative of 1,2-diaminocyclohexane (IV) in

  在我们之前寻找抗肿瘤药物的工作 [1] 的延续中，我们合成了一系列含有 ct 和 I8-卤代烷酸残基的二氮杂衍生物和二氨基烷烃。化合物 Ia、IIa-lie 和 Ilia 使用全氢 1,4-二氮杂、1H-2,3,4,5-四氢 1,5-苯二氮卓类和乙二胺与 15-丙酸在二氯甲烷或乙醚中的相互作用获得碳酸氢钠的存在。为了揭示抗肿瘤活性对酰基残基结构和该残基中溴原子位置的依赖性，我们使用了以具有支链和非支链烷基链的ct-溴烷酸氯酐为代表的各种酰化剂来获得全氢二氮杂导数 Ib-If 。对于比较生物学研究，我们还合成了两种全氢二氮杂 (Ig, Ih)；含有对溴苯甲酸和丙烯酸的残基，以及相应的乙二胺衍生物 (Rid)。我们还合成了两种二氨基烷烃衍生物 (Ilif, Rig) 和一种 1,2-二氨基环己烷 (IV) 衍生物，以研究 13-溴丙酰基残基之间链中亚甲基单元的数量对抗肿瘤活性的影响. 据报道 [2]
• Synthesis of brominated bisamides and their application to the suzuki coupling
  作者：Sabrina M. Nobre、Valeria M.S. Cavalheiro、Leonardo S. Duarte

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.05.103

  日期：2018.11

  ethylenediamine or by ortho-phenylenediamine. The choice of the diamine led to the desired products, which were characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR and XRD techniques. Compounds were applied to the Suzuki coupling. They were efficient for bromides with activating and deactivating substituent groups. In the reaction performed at low temperature and in short time, with yields over 95%, it was fundamental to

  摘要 本方案开发了两种溴化双酰胺。化合物由 4-溴苯甲酰氯和乙二胺或邻苯二胺合成。二胺的选择导致了所需的产物，其特征在于 IR、1H NMR、13C NMR 和 XRD 技术。将化合物应用于 Suzuki 偶联。它们对于具有活化和失活取代基的溴化物是有效的。在低温短时间反应中，收率超过95%，钯源的选择至关重要。
• One-Pot Anodic Conversion of Symmetrical Bisamides of Ethylene Diamine to Unsymmetrical <i>gem</i>-Bisamides of Methylene Diamine
  作者：Tatiana Golub、Gui-yuan Dou、Cheng-chu Zeng、James Y. Becker

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02917

  日期：2019.10.4

  Symmetrical bisamides of ethylene diamine of type ArCONHCH2CH2NHCOAr undergo anodic C-C bond cleavage in acetonitrile-LiClO4 under controlled-potential electrolysis. The electrogenerated carbocation intermediates react with the solvent acetonitrile to afford unsymmetrical gem-bisamides of type ArCONHCH2NHCOMe in a one-pot reaction. The yields of the latter products are moderate (up to 60%). Other minor

  ArCONHCH2CH2NHCOAr型乙二胺的对称双酰胺在受控电势下在乙腈-LiClO4中进行阳极CC键裂解。电生成的碳正离子中间体与溶剂乙腈反应，通过一锅法反应提供ArCONHCH2NHCOMe类型的不对称的宝石双酰胺。后一种产品的产率中等（高达60％）。其他次要产品涉及ArCONHCH2NHCOAr和MeCONHCH2NHCOMe类型的两种对称的宝石双酰胺和片段化产品（例如ArCONHCHO，ArCONH2和ArCN）。