(Z)-2-chloro-1,5-diphenyl-penta-2,4-dien-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-chloro-1,5-diphenyl-penta-2,4-dien-1-ol
• 英文别名: 2-chloro-1,5-diphenyl-penta-2(Z),4-dien-1-ol；(2Z,4E)-2-chloro-1,5-diphenylpenta-2,4-dien-1-ol
• 化学式: C₁₇H₁₅ClO
• 分子量: 270.758
• InChiKey: ARDOHLWYCMJULX-SBFJKYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 在 chromium dichloride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (Z)-2-chloro-1,5-diphenyl-penta-2,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A versatile synthesis of 2-haloalk-2(Z)-en-1-ols and 1-chloro-1(Z)-alkenes from trichloromethylcarbinols

  摘要：

  CrCl2 converts trichloromethylcarbinols under mild conditions to (E)-alpha-haloalkylidene chromium carbenoids which add to aldehydes or are quenched with water affording 2-haloalk-2(Z)-en-1-ols and 1-chloro-1(Z)-alkenes, respectively, in high yield. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00210-1

文献信息

• Chromium Vinylidene Carbenoids:  Stereospecific Synthesis of (<i>Z</i>)-2-Chloroalk-2-en-1-ols
  作者：D. K. Barma、Rachid Baati、Alain Valleix、Charles Mioskowski、J. R. Falck

  DOI：10.1021/ol016935h

  日期：2001.12.1

  [GRAPHICS](Z)-2-Chloroalk-2-en-1-ols are obtained in excellent yields from a wide variety of aldehydes by addition of (E)-chromium vinylidene carbenoids, stereospecifically generated from trichloroalkanes using CrCl2 in THF at room temperature.
• Chromium Vinylidene Carbenoids:  Generation, Characterization, and Reactivity. First Evidence for an Internal Proton Return Phenomenon with Vinylidene Carbenoids
  作者：Rachid Baati、D. K. Barma、J. R. Falck、C. Mioskowski

  DOI：10.1021/ja016515n

  日期：2001.9.1
• A versatile synthesis of 2-haloalk-2(Z)-en-1-ols and 1-chloro-1(Z)-alkenes from trichloromethylcarbinols
  作者：Rachid Baati、D.K Barma、J.R Falck、Charles Mioskowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00210-1

  日期：2002.3

  CrCl2 converts trichloromethylcarbinols under mild conditions to (E)-alpha-haloalkylidene chromium carbenoids which add to aldehydes or are quenched with water affording 2-haloalk-2(Z)-en-1-ols and 1-chloro-1(Z)-alkenes, respectively, in high yield. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.