3,7-dibenzyl-8-(2-chlorophenyl)-3,4,7,8-tetrahydro-2H,6H-pyrimido[6,1-b][1,3,5]thiadiazine-9-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,7-dibenzyl-8-(2-chlorophenyl)-3,4,7,8-tetrahydro-2H,6H-pyrimido[6,1-b][1,3,5]thiadiazine-9-carbonitrile
• 英文别名: 3,7-dibenzyl-8-(2-chlorophenyl)-2,4,6,8-tetrahydropyrimido[6,1-b][1,3,5]thiadiazine-9-carbonitrile
• 化学式: C₂₇H₂₅ClN₄S
• 分子量: 473.041
• InChiKey: AREDSBAOXMKATF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (E)-3-(2-chlorophenyl)-2-cyano-prop-2-enethioamide 、 苄胺 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以57%的产率得到3,7-dibenzyl-8-(2-chlorophenyl)-3,4,7,8-tetrahydro-2H,6H-pyrimido[6,1-b][1,3,5]thiadiazine-9-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种简便 曼尼希 嘧啶并[6,1-的-Type一锅法合成 b ] [1,3,5]噻二嗪

  摘要：

  3-（Het）芳基-2-氰基丙-2-烯硫酰胺在温和条件下易于与伯胺和过量甲醛反应，以中等收率得到嘧啶并[6,1- b ] [1,3,5]噻二嗪衍生物。此外，2-氰基-2-环己 叉基乙硫基酰胺以相似的曼尼希 型反应， 得到螺环共轭的嘧啶基-1,3,5-噻二嗪。3,7-二苄基-8-（呋喃-2-基）-3,4,7,8-四氢-2 H ，6 H- 嘧啶基[6,1- b ] [1,3,5]的结构通过X射线衍射分析确定噻二嗪-9-腈。

  DOI：

  10.1007/s00706-006-0512-2

文献信息

• The Mannich reaction in the synthesis of N,S-containing heterocycles 10. Recyclization of stable cyclic michael adducts, N-methylmorpholinium 6-R-6-hydroxy-1,4,5,6-tetrahydropyridine-2-thiolates, to pyrimido[4,3-b][1,3,5]thiadiazines under conditions of aminomethylation reaction
  作者：V. V. Dotsenko、K. A. Frolov、S. G. Krivokolysko、V. P. Litvinov

  DOI：10.1007/s11172-009-0199-8

  日期：2009.7

  6-tetrahydro-pyridine-2-thiolates upon the action of primary amines and HCHO in ethanol undergo recyclization to 3,7-disubstituted 8-aryl-3,4,7,8-tetrahydro-2H,6H-pyrimido[4,3-b][1,3,5]thiadiazine-9-carbonitriles in low yields (5–28%). The latter were also obtained by alternative method, viz., by sequential condensation of cyanothioacetamide with aromatic aldehydes, primary amines, and HCHO.

  摘要 5-取代的 N-甲基吗啉 4-芳基-6-R-3-氰基-6-羟基-1,4,5,6-四氢-吡啶-2-硫醇盐在伯胺和 HCHO 在乙醇中的作用下进行再环化得到3,7-二取代的 8-芳基-3,4,7,8-四氢-2H,6H-嘧啶并[4,3-b][1,3,5]噻二嗪-9-甲腈，收率低 (5–28 %）。后者也可通过替代方法获得，即通过氰基硫代乙酰胺与芳香醛、伯胺和 HCHO 的顺序缩合。