(+)-(3R,5S)-5-methyl-3-phenyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridin-4-ylium iodide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (+)-(3R,5S)-5-methyl-3-phenyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridin-4-ylium iodide
• 英文别名: (3R,5S)-5-methyl-3-phenyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridin-4-ium;iodide
• 化学式: C₁₄H₁₈NO*I
• 分子量: 343.208
• InChiKey: AREGIGSNSSGYOO-JZKFLRDJSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.25
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3R,5S)-5-methyl-3-phenyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridin-4-ylium iodide 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 (2S,6R)-1-[(1'R)-2'-hydroxy-1'-phenylethyl]-2-methyl-6-propylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  5-烷基-3-苯基-2,3,5,6,7,8-六氢-恶唑并[3,2 - a ]吡啶-4-碘化碘的受控还原：（-）-二氢吡啶和（ +）-吲哚唑烷167B

  摘要：

  （+）-（3 R，5 S）-5-甲基-和（+）-（3 R，5 S）-5- n-丙基-3-苯基-2,3,5,6的受控还原，7,8-六氢-恶唑并[3,2- a ]吡啶-4-基碘鎓碘化物1和2生成（3 R，5 S）-5-甲基-和（3 R，5 S）-5- n据报道，分别是-丙基-3-苯基-2,3,5,6,7,8-六氢-恶唑并[3,2- a ]吡啶3和4。另外，（-）-（2 R，6 S）-二氢吡啶和（+）-（2获得了分别从3和4开始的S，6S）-吲哚唑烷167B 。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.09.030
• 作为产物：
  描述：

  (1'R,6S)-(-)-1-(2'-hydroxy-1'-phenyl-ethyl)-6-methyl-piperidine-2-thione 在 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到(+)-(3R,5S)-5-methyl-3-phenyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridin-4-ylium iodide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of pyridin-4-ylium chirons: applications in a synthesis of (+)-coniine

  摘要：

  The compounds (3R,5S)-(+)-5-methyl-3-phenyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridin-4-ylium iodide 4 and (3R,5S)-(+)-5-n-propyl-3-phenyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridin-4-ylium iodide 5 were synthesized in two steps starting from the bicyclic thiolactam trans(3R,2aS)-(-)-5-thio-3-phenyl-2,3,6,7,8,2a-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridine 1. In addition, starting from 5 an enantiospecific synthesis of (+)-coniine 7 was achieved. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.01.017