5,5,6-trimethoxy-3-(2-methoxyphenyl)-5,7a-dihydrobenzo[d]-isoxazol-4(3aH)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,5,6-trimethoxy-3-(2-methoxyphenyl)-5,7a-dihydrobenzo[d]-isoxazol-4(3aH)-one
• 英文别名: 5,5,6-Trimethoxy-3-(2-methoxyphenyl)-3a,7a-dihydro-1,2-benzoxazol-4-one；5,5,6-trimethoxy-3-(2-methoxyphenyl)-3a,7a-dihydro-1,2-benzoxazol-4-one
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₆
• 分子量: 333.341
• InChiKey: ARHLGSDVEPVXHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5,6-trimethoxy-3-(2-methoxyphenyl)-5,7a-dihydrobenzo[d]-isoxazol-4(3aH)-one 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到5,6-dimethoxy-3-(2-methoxyphenyl)benzo[d]isoxazol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  腈氧化物与 Maskedo-Benzoquinones 的反应；高度官能化异恶唑啉的合成

  摘要：

  掩蔽的邻苯醌与相应的异羟肟酰氯原位生成的腈氧化物反应，通过前所未有的重排提供 [3+2] 环加成产物或新型异恶唑啉衍生物。分离出的 [3+2] 环加合物在 Et3N 存在下可以转化为相应的异恶唑啉衍生物，在 4 N HCl 存在下可以转化为高度官能化的苯并异恶唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201670
• 作为产物：
  描述：

  5,6,6-trimethoxycyclohexa-2,4-dienone 、 2-Methoxybenzonitrile oxide 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以81%的产率得到5,5,6-trimethoxy-3-(2-methoxyphenyl)-5,7a-dihydrobenzo[d]-isoxazol-4(3aH)-one
  参考文献：
  名称：

  腈氧化物与 Maskedo-Benzoquinones 的反应；高度官能化异恶唑啉的合成

  摘要：

  掩蔽的邻苯醌与相应的异羟肟酰氯原位生成的腈氧化物反应，通过前所未有的重排提供 [3+2] 环加成产物或新型异恶唑啉衍生物。分离出的 [3+2] 环加合物在 Et3N 存在下可以转化为相应的异恶唑啉衍生物，在 4 N HCl 存在下可以转化为高度官能化的苯并异恶唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201670

文献信息

• Reaction of Nitrile Oxides with Masked<i>o</i>-Benzoquinones; Synthesis of Highly Functionalized Isoxazolines
  作者：Santhosh Kumar Chittimalla、Rajesh Kuppusamy、Kamalraj Thiyagarajan、Chennakesavulu Bandi

  DOI：10.1002/ejoc.201201670

  日期：2013.5

  o-benzoquinones, on reaction with nitrile oxides generated in situ from the corresponding hydroxamoyl chlorides, provide [3+2] cycloaddition products or novel isoxazoline derivatives through an unprecedented rearrangement. The isolated [3+2] cycloadducts could be transformed into the corresponding isoxazoline derivatives in the presence of Et3N and highly functionalized benzisoxazoles in the presence

  掩蔽的邻苯醌与相应的异羟肟酰氯原位生成的腈氧化物反应，通过前所未有的重排提供 [3+2] 环加成产物或新型异恶唑啉衍生物。分离出的 [3+2] 环加合物在 Et3N 存在下可以转化为相应的异恶唑啉衍生物，在 4 N HCl 存在下可以转化为高度官能化的苯并异恶唑。