(E)-3-((1-methyl-5-((4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-yl)amino)-1H-indol-3-yl)methylene)indolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (E)-3-((1-methyl-5-((4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-yl)amino)-1H-indol-3-yl)methylene)indolin-2-one
• 英文别名: (3E)-3-[[1-methyl-5-[(4-pyridin-3-ylpyrimidin-2-yl)amino]indol-3-yl]methylidene]-1H-indol-2-one
• 化学式: C₂₇H₂₀N₆O
• 分子量: 444.495
• InChiKey: ARKIBANBPWEQHQ-LPYMAVHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚-3-甲醛 在 哌啶 、 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 29.17h， 生成 (E)-3-((1-methyl-5-((4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-yl)amino)-1H-indol-3-yl)methylene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  羟吲哚连接的吲哚基-嘧啶衍生物作为潜在的细胞毒剂的合成及生物学评价

  摘要：

  为了开发有效的细胞毒剂，我们合成了一系列羟吲哚连接的吲哚基-嘧啶衍生物，并通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱分析对其进行了表征。对所有新合成的目标化合物针对PA-1（卵巢），U-87MG（胶质母细胞瘤），LnCaP（前列腺）和MCF-7（乳腺癌）癌细胞系的细胞毒性潜力进行了评估，其中大多数表现出抑制活性在低摩尔浓度下。值得注意的是，发现化合物8e在所有测试的化合物中最有效，对PA-1细胞的IC 50值为（2.43±0.29μM）。最具活性的细胞毒性化合物8e的影响在PA-1细胞系上评估细胞周期分布，其在G2 / M期表现出细胞周期停滞。此外，a啶橙/溴化乙锭染色和膜联蛋白V结合试验证实，化合物8e可诱导PA-1细胞凋亡。这些初步结果使对合成化合物的进一步研究成为可能，这些化合物旨在开发潜在的细胞毒剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.05.019

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of oxindole linked indolyl-pyrimidine derivatives as potential cytotoxic agents
  作者：Santosh Kumar Prajapti、Atulya Nagarsenkar、Sravanthi Devi Guggilapu、Keshav Kumar Gupta、Lingesh Allakonda、Manish Kumar Jeengar、V.G.M. Naidu、Bathini Nagendra Babu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.05.019

  日期：2016.7

  the development of effective cytotoxic agents, a series of oxindole linked indolyl-pyrimidine derivatives were synthesized and characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR and Mass spectral analysis. All the newly synthesized target compounds were assessed against PA-1 (ovarian), U-87MG (glioblastoma), LnCaP (prostate), and MCF-7 (Breast) cancer cell lines for their cytotoxic potential, with majority of them

  为了开发有效的细胞毒剂，我们合成了一系列羟吲哚连接的吲哚基-嘧啶衍生物，并通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱分析对其进行了表征。对所有新合成的目标化合物针对PA-1（卵巢），U-87MG（胶质母细胞瘤），LnCaP（前列腺）和MCF-7（乳腺癌）癌细胞系的细胞毒性潜力进行了评估，其中大多数表现出抑制活性在低摩尔浓度下。值得注意的是，发现化合物8e在所有测试的化合物中最有效，对PA-1细胞的IC 50值为（2.43±0.29μM）。最具活性的细胞毒性化合物8e的影响在PA-1细胞系上评估细胞周期分布，其在G2 / M期表现出细胞周期停滞。此外，a啶橙/溴化乙锭染色和膜联蛋白V结合试验证实，化合物8e可诱导PA-1细胞凋亡。这些初步结果使对合成化合物的进一步研究成为可能，这些化合物旨在开发潜在的细胞毒剂。