2-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-ethoxy-acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-ethoxy-acetic acid
• 英文别名: 2-(3,5-Dimethoxyphenyl)-2-ethoxyacetic acid；2-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-ethoxyacetic acid
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: ARLMZLOJPBMKDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-[(3R)-1-pyridazin-3-ylpyrrolidin-3-yl]-1,3,4-thiadiazole-2,5-diamine 、 2-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-ethoxy-acetic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.08h， 以19%的产率得到(2S)-2-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-ethoxy-N-[5-[[(3R)-1-pyridazin-3-ylpyrrolidin-3-yl]amino]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-Thiadiazole Compounds and Their Use in Treating Cancer

  摘要：

  公式（I）的化合物：或其药用可接受的盐，其中：Q可以是1,2,4-三嗪-3-基，吡啶并[1,2-a]吡嗪-3-基，6-甲基吡啶并[1,2-a]吡嗪-3-基，或6-氟吡啶并[1,2-a]吡嗪-3-基；R1可以是氢、甲氧基、三氟甲氧基、氧杂环丙烷-3-基、3-氟氮杂环丙氮-1-基、3-甲氧基氮杂环丙氮-1-基，或3,3-二氟氮杂环丙氮-1-基；R2可以是氢或氟；R3可以是氢或甲氧基；R4可以是甲氧基、乙氧基或甲氧甲基；但当R1为氢、甲氧基或三氟甲氧基时，R3不是氢，和/或R4是甲氧甲基。公式（I）的化合物可以抑制谷氨酸酶，例如，GLS1。

  公开号：

  US20170152255A1
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 三溴甲烷 、 3,5-二甲氧基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以68%的产率得到2-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-ethoxy-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-Thiadiazole Compounds and Their Use in Treating Cancer

  摘要：

  公式（I）的化合物：或其药用可接受的盐，其中：Q可以是1,2,4-三嗪-3-基，吡啶并[1,2-a]吡嗪-3-基，6-甲基吡啶并[1,2-a]吡嗪-3-基，或6-氟吡啶并[1,2-a]吡嗪-3-基；R1可以是氢、甲氧基、三氟甲氧基、氧杂环丙烷-3-基、3-氟氮杂环丙氮-1-基、3-甲氧基氮杂环丙氮-1-基，或3,3-二氟氮杂环丙氮-1-基；R2可以是氢或氟；R3可以是氢或甲氧基；R4可以是甲氧基、乙氧基或甲氧甲基；但当R1为氢、甲氧基或三氟甲氧基时，R3不是氢，和/或R4是甲氧甲基。公式（I）的化合物可以抑制谷氨酸酶，例如，GLS1。

  公开号：

  US20170152255A1

文献信息

• 1,3,4-thiadiazole compounds and their use in treating cancer
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US10323028B2

  公开（公告）日：2019-06-18

  A compound of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where: Q can be 1,2,4-triazin-3-yl, pyridazin-3-yl, 6-methylpyridazin-3-yl, or 6-fluoropyridazin-3-yl; R1 can be hydrogen, methoxy, trifluoromethoxy, oxetan-3-yl, 3-fluoroazetidin-1-yl, 3-methoxyazetidin-1-yl, or 3,3-difluoroazetidin-1-yl; R2 can be hydrogen or fluoro; R3 can be hydrogen or methoxy; and R4 can be methoxy, ethoxy, or methoxymethyl; provided that when R1 is hydrogen, methoxy or trifluoromethoxy, then R3 is not hydrogen, and/or R4 is methoxymethyl. The compound of formula (I) can inhibit glutaminase, e.g., GLS1.

  式 (I) 的化合物： 或其药学上可接受的盐，其中Q 可以是 1，2，4-三嗪-3-基、哒嗪-3-基、6-甲基哒嗪-3-基或 6-氟哒嗪-3-基；R1 可以是氢、甲氧基、三氟甲氧基、氧杂环丁-3-基、3-氟氮杂环丁-1-基、3-甲氧基氮杂环丁-1-基或 3，3-二氟氮杂环丁-1-基；R2 可以是氢或氟；R3 可以是氢或甲氧基；R4 可以是甲氧基、乙氧基或甲氧基甲基；条件是当 R1 是氢、甲氧基或三氟甲氧基时，则 R3 不是氢，和/或 R4 是甲氧基甲基。式（I）化合物可抑制谷氨酰胺酶，如 GLS1。
• 1,3,4-THIADIAZOLE COMPOUNDS AND THEIR USE IN TREATING CANCER
  申请人：Astrazeneca AB

  公开号：EP3383873A1

  公开（公告）日：2018-10-10
• [EN] 1,3,4-THIADIAZOLE COMPOUNDS AND THEIR USE IN TREATING CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS DE 1,3,4-THIADIAZOLE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2017093299A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  A compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where: Q can be 1,2,4-triazin-3-yl, pyridazin-3-yl, 6-methylpyridazin-3-yl, or 6-fluoropyridazin-3-yl; R1 can be hydrogen, methoxy, trifluoromethoxy, oxetan-3-yl, 3-fluoroazetidin-1-yl, 3-methoxyazetidin-1-yl, or 3,3- difluoroazetidin-1-yl; R2 can be hydrogen or fluoro; R3 can be hydrogen or methoxy; and R4 can be methoxy, ethoxy, or methoxymethyl; provided that when R1 is hydrogen, methoxy or trifluoromethoxy, then R3 is not hydrogen, and/or R4 is methoxymethyl. The compound of formula (I) can inhibit glutaminase, e.g., GLS1.
• 1,3,4-Thiadiazole Compounds and Their Use in Treating Cancer
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US20170152255A1

  公开（公告）日：2017-06-01

  A compound of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where: Q can be 1,2,4-triazin-3-yl, pyridazin-3-yl, 6-methylpyridazin-3-yl, or 6-fluoropyridazin-3-yl; R 1 can be hydrogen, methoxy, trifluoromethoxy, oxetan-3-yl, 3-fluoroazetidin-1-yl, 3-methoxyazetidin-1-yl, or 3,3-difluoroazetidin-1-yl; R 2 can be hydrogen or fluoro; R 3 can be hydrogen or methoxy; and R 4 can be methoxy, ethoxy, or methoxymethyl; provided that when R 1 is hydrogen, methoxy or trifluoromethoxy, then R 3 is not hydrogen, and/or R 4 is methoxymethyl. The compound of formula (I) can inhibit glutaminase, e.g., GLS1.

  公式（I）的化合物：或其药用可接受的盐，其中：Q可以是1,2,4-三嗪-3-基，吡啶并[1,2-a]吡嗪-3-基，6-甲基吡啶并[1,2-a]吡嗪-3-基，或6-氟吡啶并[1,2-a]吡嗪-3-基；R1可以是氢、甲氧基、三氟甲氧基、氧杂环丙烷-3-基、3-氟氮杂环丙氮-1-基、3-甲氧基氮杂环丙氮-1-基，或3,3-二氟氮杂环丙氮-1-基；R2可以是氢或氟；R3可以是氢或甲氧基；R4可以是甲氧基、乙氧基或甲氧甲基；但当R1为氢、甲氧基或三氟甲氧基时，R3不是氢，和/或R4是甲氧甲基。公式（I）的化合物可以抑制谷氨酸酶，例如，GLS1。