(E)-3-(3',4'-dimethoxyphenyl)-2-(4''-methoxyphenyl)prop-2-enal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-3-(3',4'-dimethoxyphenyl)-2-(4''-methoxyphenyl)prop-2-enal
• 英文别名: (E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)acrylaldehyde；(E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)prop-2-enal
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: ARMBSYSNUXYNBO-GDNBJRDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3',4'-dimethoxyphenyl)-2-(4''-methoxyphenyl)prop-2-enal 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟代氧化钒(V) 、 magnesium sulfate 、 异丙醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.75h， 生成 cryptopleurine
  参考文献：
  名称：

  从氰基促进的Aza-Diels-Alder加合物中除去氰基：苯并菲吲哚啶和苯并喹啉并咪唑的合成与结构-活性关系

  摘要：

  通过氰基促进的分子内氮杂-Diels-Alder环加合物的还原脱氰作用，然后进行芳基-芳基偶联，可以精确合成苯并菲吲哚并菲和菲并喹啉并菲。通过在2-丙醇中用硼氢化钠处理以几乎定量的产率从α-氨基丙烯腈中除去氰基。提出了一种可能的机制，并使用D标记实验进行了研究。讨论了菲取代模式对三种人类癌细胞系抗癌活性影响的系统研究。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03395
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙烯 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (E)-3-(3',4'-dimethoxyphenyl)-2-(4''-methoxyphenyl)prop-2-enal
  参考文献：
  名称：

  利用 1-Aryl-2,2-dibromocyclopropanes 合成 Phenanthroquinolizidine 和 Phenanthroindolizidine 生物碱

  摘要：

  1-芳基-2,2-二溴环丙烷8在乙酸中用乙酸银处理，得到乙酸烯丙酯19。将衍生的氯化物26暴露于外消旋2-哌啶甲醇（7），然后得到烯丙胺6，其参与与芳基硼酸酯 29 进行 Pd(0) 催化的交叉偶联反应以提供顺式二苯乙烯 25。衍生自化合物 25 的氯化物 4 (X = Cl) 在碱存在下未能环化以产生所需的菲并喹啉生物碱朱兰定 1 . 这一结果导致对先前报道的菲咯吲哚里西啶生物碱 ent-septine (ent-3) 合成的最后阶段进行了重新审查。为此，氯化物 26 与 (S)-2-吡咯烷甲醇 (32) 反应得到烯丙基胺 33，其与硼酸酯 34 交叉偶联得到顺式二苯乙烯 35。与文献报道相反，在吡啶存在下与甲磺酰氯反应后，化合物 35 转化为相应的氯化物 37，而不是预期的甲磺酸盐。此外，氯化物 37 在暴露于氢化钠时并未转化为 ent-septine (ent-3)，因此对先前报道的这种天然产物的合成提出了质疑。

  DOI：

  10.1071/ch03292

文献信息

• Substituent Effects on the Iodine-Catalyzed Thermal Cyclization of 3,4-Diphenylbuta-1,3-dienyl Isocyanates: Mechanistic Studies
  作者：Ta-Hsien Chuang、Wei-Yu Chang、Chien-Fu Li、Yu-Chia Wen、Chia-Chen Tsai

  DOI：10.1021/jo2017247

  日期：2011.12.2

  The thermal cyclization of 3,4-diphenylbuta-1,3-dienyl isocyanates 1, generated in situ from the corresponding azides, was investigated using iodine as a catalyst. Diphenylpyridinones 2, phenylnaphthalenes 3, and indenes 4 were produced via intramolecular ring closure. The nature of the substituents on the phenyl rings was found to be crucial to the distribution of cyclized products 2–4. The mechanism

  使用碘作为催化剂，研究了由相应的叠氮化物就地生成的3,4-二苯基丁-1,3-二烯基异氰酸酯1的热环化反应。经由分子内环闭合产生二苯基吡啶酮2，苯基萘3和茚满4。在苯环上具有取代基的性质被认为是到环化产物的分布至关重要2 - 4。还讨论了反应机理。
• PHENANTHROINDOLIZIDINE AND PHENANTHROQUINOLIZIDINE ALKALOID HAVING A HYDROXYL GROUP ON THE PHENANTHRENE RING THEREOF, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：CHUANG TA-HSIEN

  公开号：US20170152257A1

  公开（公告）日：2017-06-01

  A phenanthroindolizidine and phenanthroquinolizidine alkaloid having a hydroxyl group on the phenanthrene ring thereof was synthesized, which exhibits potent activity as an anticancer agent against, such as breast cancer, lung cancer, and prostate cancer.

  已合成一种在菲南三环上具有羟基基团的菲南三氮杂环和菲南四氮杂环生物碱，该化合物对乳腺癌、肺癌和前列腺癌等癌症表现出强大的抗癌活性。
• US9708310B2
  申请人：——

  公开号：US9708310B2

  公开（公告）日：2017-07-18
• Utilization of 1-Aryl-2,2-dibromocyclopropanes in Synthetic Approaches to Phenanthroquinolizidine and Phenanthroindolizidine Alkaloids
  作者：Martin G. Banwell、Magne O. Sydnes

  DOI：10.1071/ch03292

  日期：——

  2-dibromocyclopropane 8 was treated with silver acetate in acetic acid to give the allylic acetate 19. Exposure of the derived chloride 26 to racemic 2-piperidinemethanol (7) then afforded the allylic amine 6, which engaged in a Pd(0)-catalyzed cross-coupling reaction with arylboronate 29 to provide the cis-stilbene 25. The chloride 4 (X = Cl) derived from compound 25 failed to cyclize in the presence of base

  1-芳基-2,2-二溴环丙烷8在乙酸中用乙酸银处理，得到乙酸烯丙酯19。将衍生的氯化物26暴露于外消旋2-哌啶甲醇（7），然后得到烯丙胺6，其参与与芳基硼酸酯 29 进行 Pd(0) 催化的交叉偶联反应以提供顺式二苯乙烯 25。衍生自化合物 25 的氯化物 4 (X = Cl) 在碱存在下未能环化以产生所需的菲并喹啉生物碱朱兰定 1 . 这一结果导致对先前报道的菲咯吲哚里西啶生物碱 ent-septine (ent-3) 合成的最后阶段进行了重新审查。为此，氯化物 26 与 (S)-2-吡咯烷甲醇 (32) 反应得到烯丙基胺 33，其与硼酸酯 34 交叉偶联得到顺式二苯乙烯 35。与文献报道相反，在吡啶存在下与甲磺酰氯反应后，化合物 35 转化为相应的氯化物 37，而不是预期的甲磺酸盐。此外，氯化物 37 在暴露于氢化钠时并未转化为 ent-septine (ent-3)，因此对先前报道的这种天然产物的合成提出了质疑。
• Cyano Group Removal from Cyano-Promoted Aza-Diels–Alder Adducts: Synthesis and Structure–Activity Relationship of Phenanthroindolizidines and Phenanthroquinolizidines
  作者：Chi-Fen Chang、Chien-Fu Li、Chia-Chen Tsai、Ta-Hsien Chuang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03395

  日期：2016.2.19

  Phenanthroindolizidines and phenanthroquinolizidines were concisely synthesized by the reductive decyanization of cyano-promoted intramolecular aza-Diels–Alder cycloadducts followed by aryl–aryl coupling. Cyano groups were removed from α-aminoacrylonitriles via treatment with sodium borohydride in 2-propanol in almost quantitative yields; a possible mechanism was proposed and examined using D-labeling experiments

  通过氰基促进的分子内氮杂-Diels-Alder环加合物的还原脱氰作用，然后进行芳基-芳基偶联，可以精确合成苯并菲吲哚并菲和菲并喹啉并菲。通过在2-丙醇中用硼氢化钠处理以几乎定量的产率从α-氨基丙烯腈中除去氰基。提出了一种可能的机制，并使用D标记实验进行了研究。讨论了菲取代模式对三种人类癌细胞系抗癌活性影响的系统研究。