(E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-naphthalen-2-ylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₀H₁₆O₃
• 分子量: 304.345
• InChiKey: ARMBTCRBDIGLOE-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学合成1,2,3-三唑系留双功能杂化物及其细胞毒性研究

  摘要：

  考虑到目前使用的大多数抗癌药物的耐药性，已合成了吡唑基查耳酮和由三唑环束缚的对硝基苄基官能团的分子杂合物，并评估了其对三种人类癌细胞系（THP，COLO-205）的细胞毒性研究，A-549）。初步研究的结果显示出细胞毒性活性对电子因子的显着依赖性。萘基（JGPT-11）和三甲氧基苯基环（JGPT-6）作为环A的放置被证明对增强细胞毒性潜力极为有利。因此，我们在本文中报道了新型分子杂合体的合成和细胞毒性研究。对JGPT-11和6的生物学机理的详细研究正在进行中。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0312-7
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到(E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Locally and Orally Active CXCL12 Neutraligand (LIT-927) with Anti-inflammatory Effect in a Murine Model of Allergic Airway Hypereosinophilia

  摘要：

  We previously reported Chalcone-4 (1) that binds the chemokine CXCL12, not its cognate receptors CXCR4 or CXCR7, and neutralizes its biological activity. However, this neutraligand suffers from limitations such as poor chemical stability, solubility, and oral activity. Herein, we report on the discovery of pyrimidinone 57 (LIT-927), a novel neutraligand of CXCL12 which displays a higher solubility than 1 and is no longer a Michael acceptor. While both 1 and 57 reduce eosinophil recruitment in a murine model of allergic airway hypereosinophilia, 57 is the only one to display inhibitory activity following oral administration. Thereby, we here describe 57 as the first orally active CXCL12 neutraligand with anti-inflammatory properties. Combined with a high binding selectivity for CXCL12 over other chemokines, 57 represents a powerful pharmacological tool to investigate CXCL12 physiology in vivo and to explore the activity of chemokine neutralization in inflammatory and related diseases.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00657

文献信息

• 피부미백 활성을 갖는 신규 화합물 및 이의 의학적 용도
  申请人：Pusan National University Industry-University Cooperation Foundation 부산대학교 산학협력단(220040044843) BRN ▼621-82-06530

  公开号：KR101765283B1

  公开（公告）日：2017-08-07

  본 발명은 피부미백 활성을 갖는 신규 화합물 및 이의 의학적 용도에 관한 것으로, 본 발명에 따른 화합물들은 티로시나아제를 억제하는 피부미백 활성을 지니므로 피부미백용 약학조성물, 화장료조성물 또는 건강기능식품으로 사용될 수 있다.

  本发明涉及具有皮肤美白活性的新化合物及其医学用途，根据本发明的化合物具有抑制酪氨酸酶的皮肤美白活性，因此可以用作皮肤美白药物配方、化妆品配方或保健功能食品。
• REVERSIBLE THERMOCHROMIC COMPOSITIONS
  申请人：BASF SE

  公开号：EP1979435B1

  公开（公告）日：2011-05-25
• Reversible Thermochromic Compositions
  申请人：Rossi Mirko

  公开号：US20100234522A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The present invention pertains to a reversible thermochromic system comprising a β-phenylvinylketone or a ω-phenyl polyacetylenyl ketone with at least one acidic hydrogen and a base and to a reversible thermochromic composition comprising the reversible thermochromic system and a carrier material and to novel substituted β-phenylvinylketones or ω-phenyl polyacetylenyl ketones with at least one acidic hydrogen.
• US8273822B2
  申请人：——

  公开号：US8273822B2

  公开（公告）日：2012-09-25
• [EN] REVERSIBLE THERMOCHROMIC COMPOSITIONS<br/>[FR] PRÉPARATIONS THERMOCHROMATIQUES RÉVERSIBLES
  申请人：CIBA SC HOLDING AG

  公开号：WO2007085636A1

  公开（公告）日：2007-08-02

  [EN] The present invention pertains to a reversible thermochromic system comprising a ß- phenylvinylketone or a ?-phenyl polyacetylenyl ketone with at least one acidic hydrogen and a base and to a reversible thermochromic composition comprising the reversible thermochromic system and a carrier material and to novel substituted ß-phenylvinylketones or ?-phenyl polyacetylenyl ketones with at least one acidic hydrogen.
  [FR] La présente invention concerne un système thermochromatique réversible comprenant une ß-phénylvinylcétone ou une ?-phénylpolyacétylénylcétone portant au moins un hydrogène acide et une base. La présente invention concerne également une préparation thermochromatique réversible comprenant ledit système thermochromatique réversible et un matériau vecteur, ainsi que de nouvelles ß-phénylvinylcétones ou ?-phénylpolyacétylénylcétones substituées portant au moins un hydrogène acide.