(R)-ethyl 3-((R)-3-(4-bromophenyl)-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)-2-methyl-2-(methylsulfonyl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-ethyl 3-((R)-3-(4-bromophenyl)-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)-2-methyl-2-(methylsulfonyl)propanoate
• 英文别名: ethyl (R)-3-((R)-3-(4-bromophenyl)-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)-2-methyl-2-(methylsulfonyl)propanoate；ethyl (2R)-3-[(5R)-3-(4-bromophenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]-2-methyl-2-methylsulfonylpropanoate
• 化学式: C₁₆H₂₀BrNO₅S
• 分子量: 418.308
• InChiKey: ARMFUHTVRBQGST-CZUORRHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-ethyl 3-((R)-3-(4-bromophenyl)-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)-2-methyl-2-(methylsulfonyl)propanoate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Application of Virtual Screening to the Identification of New LpxC Inhibitor Chemotypes, Oxazolidinone and Isoxazoline

  摘要：

  This report summarizes the identification and synthesis of novel LpxC inhibitors aided by computational methods that leveraged numerous crystal structures. This effort led to the identification of oxazolidinone and isoxazoline inhibitors with potent in vitro activity against P. aeruginosa and other Gram-negative bacteria. Representative compound 13f demonstrated efficacy against P. aeruginosa in a mouse neutropenic thigh infection model. The antibacterial activity against K. pneumoniae could be potentiated by Gram-positive antibiotics rifampicin (RIF) and vancomycin (VAN) in both in vitro and in vivo models.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01287
• 作为产物：
  描述：

  4-bromobenzaldehyde oxime 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-ethyl 3-((R)-3-(4-bromophenyl)-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)-2-methyl-2-(methylsulfonyl)propanoate 、 (R)-ethyl 3-((S)-3-(4-bromophenyl)-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)-2-methyl-2-(methylsulfonyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOXAZOLINE HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES AS LPXC INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS ISOXAZOLINIQUES D'ACIDE HYDROXAMIQUE UTILISABLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LPXC

  摘要：

  这项发明通常涉及公式I化合物和含有这种化合物的组合物，以及使用这种化合物治疗细菌感染的方法。在某些方面，该发明涉及用于治疗由革兰氏阴性细菌引起的感染的方法和组合物。

  公开号：

  WO2015164458A1

文献信息

• ISOXAZOLINE HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES AS LpxC INHIBITORS
  申请人：FU Jiping

  公开号：US20170029415A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  This invention pertains generally to compounds of Formula I and compositions containing such compounds, as well as methods of using such compounds to treat bacterial infections. In certain aspects, the invention pertains to methods and compositions for treating infections caused by Gram-negative bacteria.
• US9637482B2
  申请人：——

  公开号：US9637482B2

  公开（公告）日：2017-05-02
• US9718792B2
  申请人：——

  公开号：US9718792B2

  公开（公告）日：2017-08-01