5-ethylidene-1,5-dihydropyrrol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 5-ethylidene-1,5-dihydropyrrol-2-one
• 英文别名: 5-Ethylidenepyrrol-2-one；5-ethylidenepyrrol-2-one
• 化学式: C₆H₇NO
• 分子量: 109.128
• InChiKey: ARMOIZFNBKMKSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙基吡咯 在 tetrapropylammonium perruthenate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以32%的产率得到5-ethylidene-1,5-dihydropyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  23-羟基十一烷基前二精氨酸和类似物的立体定向合成以及通过 Rieske 加氧酶催化双环化转化为抗疟药前体肌苷

  摘要：

  用于合成( S )-和( R )-23-羟基十一烷基前二精氨酸((23S ) -2和( 23R ) -2 )、23-酮十一烷基前二精氨酸( 3 )和氘标记的简便高效的合成路线23-羟基十一烷基前地精宁 ([23- d ] -2 ) 已开发出来。我们使用marG异源表达系统展示了一种新型 Rieske 加氧酶 MarG 催化 (23 S )- 2立体选择性双环化为 premarineosin A ( 4 )，这是 marineosin 生物合成定制过程中的关键步骤。合成了各种 A-C 环功能化 prodiginines 32 – 41，以研究 MarG 的底物混杂性。两种类似物32和33分别对恶性疟原虫菌株（CQ S -D6、CQ R -Dd2 和 7G8）和肝细胞 HepG2 癌细胞系表现出比 Marineosin 中间体2更强的抗疟和细胞毒活性。将34 – 36喂入表达marG 的委内瑞

  DOI：

  10.1021/jo5023553

文献信息

• Stereospecific Synthesis of 23-Hydroxyundecylprodiginines and Analogues and Conversion to Antimalarial Premarineosins via a Rieske Oxygenase Catalyzed Bicyclization
  作者：Papireddy Kancharla、Wanli Lu、Shaimaa M. Salem、Jane Xu Kelly、Kevin A. Reynolds

  DOI：10.1021/jo5023553

  日期：2014.12.5

  Facile and highly efficient synthetic routes for the synthesis of (S)- and (R)-23-hydroxyundecylprodiginines ((23S)-2, and (23R)-2), 23-ketoundecylprodiginine (3), and deuterium-labeled 23-hydroxyundecylprodiginine ([23-d]-2) have been developed. We demonstrated a novel Rieske oxygenase MarG catalyzed stereoselective bicyclization of (23S)-2 to premarineosin A (4), a key step in the tailoring process

  用于合成( S )-和( R )-23-羟基十一烷基前二精氨酸((23S ) -2和( 23R ) -2 )、23-酮十一烷基前二精氨酸( 3 )和氘标记的简便高效的合成路线23-羟基十一烷基前地精宁 ([23- d ] -2 ) 已开发出来。我们使用marG异源表达系统展示了一种新型 Rieske 加氧酶 MarG 催化 (23 S )- 2立体选择性双环化为 premarineosin A ( 4 )，这是 marineosin 生物合成定制过程中的关键步骤。合成了各种 A-C 环功能化 prodiginines 32 – 41，以研究 MarG 的底物混杂性。两种类似物32和33分别对恶性疟原虫菌株（CQ S -D6、CQ R -Dd2 和 7G8）和肝细胞 HepG2 癌细胞系表现出比 Marineosin 中间体2更强的抗疟和细胞毒活性。将34 – 36喂入表达marG 的委内瑞