2-(anthracen-9-yl)-4H-benzo[1,3]dioxine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-(anthracen-9-yl)-4H-benzo[1,3]dioxine
• 英文别名: 2-anthracen-9-yl-4H-1,3-benzodioxine
• 化学式: C₂₂H₁₆O₂
• 分子量: 312.368
• InChiKey: AROHOQDCHDDFFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(anthracen-9-yl)-4H-benzo[1,3]dioxine 在 三氯化铝 、 BH₄*NMe₃ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到2-(anthracen-9-yl-methoxymethyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  缩醛的区域选择性还原孔；荧光标记化合物的机械细节和合成

  摘要：

  研究了使用BH 3 ·NMe 3 -AlCl 3的混合苯酚-苄基乙缩醛的区域选择性还原开口，并提出了由两个氧原子的静电势指示结果的机理。区域选择性缩醛开口用于合成抗增殖木糖苷的荧光标记类似物。测试了荧光标记的木糖苷在不同细胞系中的摄取，抗增殖活性和糖胺聚糖引发。木糖苷被所有细胞系吸收，但没有启动糖胺聚糖的生物合成。

  DOI：

  10.1021/jo0526284
• 作为产物：
  描述：

  水杨醇 、 9-(dimethoxymethyl)anthracene 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到2-(anthracen-9-yl)-4H-benzo[1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  缩醛的区域选择性还原孔；荧光标记化合物的机械细节和合成

  摘要：

  研究了使用BH 3 ·NMe 3 -AlCl 3的混合苯酚-苄基乙缩醛的区域选择性还原开口，并提出了由两个氧原子的静电势指示结果的机理。区域选择性缩醛开口用于合成抗增殖木糖苷的荧光标记类似物。测试了荧光标记的木糖苷在不同细胞系中的摄取，抗增殖活性和糖胺聚糖引发。木糖苷被所有细胞系吸收，但没有启动糖胺聚糖的生物合成。

  DOI：

  10.1021/jo0526284

文献信息

• Regioselective Reductive Openings of Acetals; Mechanistic Details and Synthesis of Fluorescently Labeled Compounds
  作者：Richard Johnsson、Katrin Mani、Fang Cheng、Ulf Ellervik

  DOI：10.1021/jo0526284

  日期：2006.4.1

  Regioselective reductive openings of mixed phenolic-benzylic acetals, using BH3·NMe3−AlCl3, was investigated, and a mechanism where the outcome is directed by the electrostatic potential of the two oxygen atoms is presented. The regioselective acetal opening was used in the synthesis of a fluorescently labeled analogue to antiproliferative xylosides. The fluorescently labeled xyloside was tested for

  研究了使用BH 3 ·NMe 3 -AlCl 3的混合苯酚-苄基乙缩醛的区域选择性还原开口，并提出了由两个氧原子的静电势指示结果的机理。区域选择性缩醛开口用于合成抗增殖木糖苷的荧光标记类似物。测试了荧光标记的木糖苷在不同细胞系中的摄取，抗增殖活性和糖胺聚糖引发。木糖苷被所有细胞系吸收，但没有启动糖胺聚糖的生物合成。